Хиральность и оптическая активность

Стереохимия — это раздел химии, изучающий пространственные расположения атомов в молекулах и их влияние на физические и химические свойства этих молекул. Одним из фундаментальных понятий стереохимии является хиральность. Хиральность играет важную роль в оптической активности органических соединений.

Понимание хиральности

Хиральность — это геометрическое свойство определенных молекул и ионов. Молекула или ион считаются хиральными, если их невозможно наложить на их зеркальное отображение. Это свойство аналогично форме руки у человека, где левая рука является неналожимой зеркальной копией правой руки.

Для того чтобы органическая молекула была хиральной, она обычно содержит атом углерода, связанный с четырьмя различными группами или атомами. Этот атом углерода называется хиральным центром или стереоцентром. Самый простой пример хиральной молекулы — это 2-бутанол.

CH3
|
H3C - C - OH
|
CH2CH3

В структуре 2-бутанола центральный углерод связан с атомом H, группой OH, группой CH3 и группой CH2CH3 (этиловая группа). Поскольку все эти заместители различны, 2-бутанол является хиральной молекулой.

Визуальное представление хиральности

Для понимания хиральности мы можем представить себе структуру хиральной молекулы и ее зеркальное отражение:

В представленном выше изображении SVG показаны две молекулы. Та, что слева, представляет собой оригинальную хиральную структуру с ее заместителями, а та, что справа, является ее зеркальным изображением. Эти две молекулы нельзя наложить друг на друга, что демонстрирует хиральность.

Оптическая активность

Хиральные молекулы часто являются оптически активными. Оптическая активность — это свойство, при котором хиральная молекула может вращать плоскость поляризованного света. Когда поляризованный свет проходит через раствор, содержащий хиральное соединение, он может вращаться влево или вправо.

Направление и степень вращения специфичны для каждого соединения и зависят от таких факторов, как концентрация, температура и длина пути, через которую проходит свет. Два энантиомера (зеркальные изомеры) хирального соединения будут вращать свет с одинаковой величиной, но в противоположных направлениях.

Конфигурации R и S

Абсолютная конфигурация хиральных центров может быть описана с помощью обозначений R и S в соответствии с правилами приоритета Кана-Инголда-Прелога. Эта система помогает определить пространственное расположение заместителей вокруг хирального центра и обеспечивает стандартизированный способ описания конфигурации молекулы.

Правило Кана-Инголда-Прелога

Вот шаги для определения конфигурации R/S:

1. Назначьте приоритеты заместителям, связанным с хиральным центром, исходя из атомного номера; чем выше атомный номер, тем выше приоритет.
2. Расположите молекулу так, чтобы группа с наименьшим приоритетом была направлена от вас.
3. Наблюдайте за порядком приоритетов от 1 до 3. Если этот порядок по часовой стрелке, то хиральный центр обозначается как R (rectus). Если порядок против часовой стрелки, то он обозначается как S (sinister).

В приведенном выше примере заместители имеют приоритеты в зависимости от атомного номера: OH (кислород, 1), CH3 (углерод, 2), CH2CH3 (углерод, 3) и H (водород, 4). Глядя на порядок от 1 до 3, можно определить конфигурацию как R или S.

Энантиомеры и диастереомеры

В стереохимии энантиомеры и диастереомеры — это два различных типа стереоизомеров, которые возникают из-за хиральности.

Энантиомеры

Энантиомеры — это пары хиральных молекул, которые являются неналожимыми зеркальными изображениями друг друга. Они имеют идентичные физические свойства (например, температуру плавления, кипения) за исключением направления оптического вращения. Например, L-молочная кислота и D-молочная кислота являются энантиомерами.

Диастереомеры

Диастереомеры — это стереоизомеры, которые не являются зеркальными изображениями друг друга. В отличие от энантиомеров, диастереомеры имеют разные физические и химические свойства. Примером этого является 2,3-бутандиол, который существует в мезо- и двух энантиомерных формах:

В приведенных выше последовательностях конфигурации центральных атомов углерода отличаются, что делает их диастереомерами.

Рацематы

Рацемат — это смесь 1:1 двух энантиомеров, которая не является оптически активной. Поскольку два энантиомера вращают свет в противоположных направлениях с равной величиной, их эффекты взаимоисключаются. Примером этого является рацемическая винная кислота: смесь в равных пропорциях D и L винных кислот.

Важность в биологических системах

Хиральность имеет чрезвычайно важное значение в биологических системах. Многие биологические молекулы, такие как аминокислоты и сахара, являются хиральными. Активность и функция этих молекул часто зависят от их хиральности. Например, в белках человеческого организма используются только L-аминокислоты.

Заключение

Понимание хиральности и оптической активности необходимо для понимания того, как молекулы взаимодействуют в химических реакциях и биологических системах. Пространственное расположение атомов в хиральных молекулах влияет на их физические и химические свойства, что делает хиральность фундаментальной концепцией в органической химии.

Комментарии