Graduação
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  2. Química orgânica  2.1. Estrutura e relações  2.1.1. Hybridisation in Carbon Compounds  2.1.2. Ressonância e aromatização  2.1.3. Molecular orbitals  2.1.4. Efeitos indutivo e mesomérico  2.2. Hidrocarbonetos  2.2.1. Hidrocarbonetos  2.2.2. Alquenos  2.2.3. Alquinos  2.2.4. Compostos aromáticos  2.2.5. Cicloalcanos e Conformação  2.3. Grupo Funcional  2.3.1. Álcoois e fenóis  2.3.2. Éteres e epóxidos  2.3.3. Aldeído e cetona  2.3.4. Ácidos carboxílicos e derivados  2.3.5. Amina  2.3.6. Ésteres e amidas  2.3.7. Tióis e Sulfetos  2.4. Estereoscópico  2.4.1. Isomerismo em Estereoquímica  2.4.2. Quiralidade e atividade óptica  2.4.3. Análise Estrutural  2.4.4. Diastereômeros e Enantiômeros  2.5.1. Reações de substituição  2.5.2. Reações de eliminação  2.5.3. Reações de Adição  2.5.4. Reações Radicais  2.5.5. Reações de rearranjo  2.5.6. Reações Pericíclicas  2.6. Espectroscopia e análise estrutural  2.6.1. Espectroscopia Infravermelha  2.6.2. Espectroscopia de ressonância magnética nuclear  2.6.3. Espectrometria de Massas  2.6.4. Espectroscopia UV-visível  2.6.5. Cristalografia de raios X  2.7. Química de polímeros  2.7.1. Polímeros de Adição e Condensação  2.7.2. Mecanismo de polimerização  2.7.3. Polímero Biodegradável  2.7.4. Polímeros condutores e inteligentes
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Quiralidade e atividade óptica


A estereoquímica é um ramo da química que envolve o estudo das disposições espaciais dos átomos em moléculas e seus efeitos sobre as propriedades físicas e químicas dessas moléculas. Um dos conceitos fundamentais na estereoquímica é a quiralidade. A quiralidade desempenha um papel importante na atividade óptica dos compostos orgânicos.

Compreensão da quiralidade

Quiralidade é uma propriedade geométrica de certas moléculas e íons. Uma molécula ou íon é considerado quiral se não puder ser sobreposto à sua imagem especular. Essa propriedade é análoga à forma da mão vista nas mãos humanas, onde a mão esquerda é a imagem especular não sobreposta da mão direita.

Para que uma molécula orgânica seja quiral, geralmente tem um átomo de carbono ligado a quatro grupos ou átomos diferentes. Este átomo de carbono é conhecido como o centro quiral ou centro estereogênico. O exemplo mais simples de uma molécula quiral é o 2-butanol.

CH3
|
H3C - C - OH
|
CH2CH3

Na estrutura do 2-butanol, o carbono central está ligado a um átomo de H, um grupo OH, um grupo CH3 e um grupo CH2CH3 (etil). Como todos esses substituintes são diferentes, o 2-butanol é uma molécula quiral.

Representação visual da quiralidade

Para entender a quiralidade, podemos imaginar a estrutura de uma molécula quiral e sua imagem especular:


    
        
        
        
        
        
        
        
        
        Oh
        CH3
        H
        CH2CH3
    

    
    
        
        
        
        
        
        
        
        
        CH3
        Oh
        H
        CH2CH3

Na representação SVG acima, mostramos duas moléculas. A da esquerda é a estrutura quiral original com seus substituintes, e a da direita é sua imagem especular. Estes dois não podem ser superpostos um ao outro, demonstrando assim a quiralidade.

Atividade óptica

As moléculas quirais são frequentemente opticamente ativas. A atividade óptica é uma propriedade pela qual uma molécula quiral pode rotacionar o plano da luz polarizada. Quando a luz polarizada passa por uma solução contendo um composto quiral, ela pode ser rotacionada para a esquerda ou para a direita.

A direção e o grau de rotação são específicos para cada composto e dependem de fatores como concentração, temperatura e o comprimento do caminho do meio através do qual a luz passa. Os dois enantiômeros (isômeros em imagem especular) de um composto quiral rotacionarão a luz pelo mesmo grau mas em direções opostas.

Configurações R e S

A configuração absoluta dos centros quirais pode ser descrita usando a notação R e S de acordo com as regras de prioridade de Cahn-Ingold-Prelog. Este sistema ajuda a determinar o arranjo espacial dos substituintes em torno de um centro quiral e fornece uma maneira padronizada de descrever a configuração de uma molécula.

Regra de Cahn–Ingold–Prelog

Aqui estão os passos para determinar a configuração R/S:

  1. Atribua prioridades aos substituintes ligados ao centro quiral com base no número atômico; quanto maior o número atômico, maior a prioridade.
  2. Posicione a molécula de modo que o grupo de menor prioridade esteja apontando para longe de você.
  3. Observe a ordem de prioridade de 1 a 3. Se essa ordem for no sentido horário, o centro quiral é rotulado como R (rectus). Se a ordem for no sentido anti-horário, é rotulado como S (sinister).

    
        
        
        
        
        
        
        
        
        OH (1)
        CH3 (2)
        H (4)
        CH2CH3 (3)

No exemplo acima, os substituintes são dados por prioridades com base no número atômico: OH (oxigênio, 1), CH3 (carbono, 2), CH2CH3 (carbono, 3), e H (hidrogênio, 4). Observando a ordem de 1 a 3 dá uma configuração de R ou S.

Enantiômeros e diastereômeros

Na estereoquímica, enantiômeros e diastereômeros são dois diferentes tipos de estereoisômeros que surgem da quiralidade.

Enantiômeros

Enantiômeros são pares de moléculas quirais que são imagens especulares não sobreponíveis uma da outra. Eles exibem propriedades físicas idênticas (e.g. ponto de fusão, ponto de ebulição) exceto pela direção da rotação óptica. Por exemplo, o ácido L-lático e o ácido D-lático são enantiômeros.

Diastereômeros

Diastereômeros são estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro. Ao contrário dos enantiômeros, os diastereômeros possuem diferentes propriedades físicas e químicas. Um exemplo disso é o 2,3-butanodiol, que existe em formas meso e duas formas enantioméricas:


    
        
        
        
        
        
        
        
        
        
        
        Oh
        H
        Oh
        H
        C
        C

Nas sequências acima, as configurações dos átomos de carbono central são diferentes, tornando-os diastereômeros.

Racemos

Um racemato é uma mistura 1:1 de dois enantiômeros que não é opticamente ativa. Como os dois enantiômeros rotacionam a luz em direções opostas com magnitudes iguais, seus efeitos se cancelam. Um exemplo disso é o ácido tartárico racêmico: uma mistura de partes iguais de ácidos tartáricos D e L.

Importância em sistemas biológicos

A quiralidade é extremamente importante em sistemas biológicos. Muitas moléculas biológicas, como aminoácidos e açúcares, são quirais. A atividade e a função dessas moléculas frequentemente dependem de sua quiralidade. Por exemplo, apenas L-aminoácidos são usados em proteínas no corpo humano.

Conclusão

Entender a quiralidade e a atividade óptica é essencial para entender como as moléculas interagem em reações químicas e sistemas biológicos. O arranjo espacial dos átomos em moléculas quirais afeta suas propriedades físicas e químicas, tornando a quiralidade um conceito fundamental na química orgânica.


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Quiralidade e atividade óptica

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