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キラリティと光学活性


立体化学は、分子内の原子の空間配置とそれがその分子の物理的および化学的特性に及ぼす影響を研究する化学の一分野です。立体化学の基本概念の1つはキラリティです。キラリティは、有機化合物の光学活性において重要な役割を果たします。

キラリティの理解

キラリティは、特定の分子およびイオンの幾何学的特性です。分子やイオンは、その鏡像に重ね合わせることができない場合、キラルと見なされます。この特性は、左手が右手の重ね合わせられない鏡像である人間の手の形に類似しています。

有機分子がキラルであるためには、通常、4つの異なる基または原子と結合した炭素原子を持つ必要があります。この炭素原子は、キラル中心または立体中心として知られています。最も簡単なキラル分子の例は2-ブタノールです。

CH3
|
H3C - C - OH
|
CH2CH3

2-ブタノールの構造では、中央の炭素はH原子、OH基、CH3基、CH2CH3（エチル）基と結合しています。これらの置換基はすべて異なるため、2-ブタノールはキラル分子です。

キラリティの視覚的表現

キラリティを理解するために、キラル分子の構造とその鏡像を想像することができます。


    
        
        
        
        
        
        
        
        
        Oh
        CH3
        H
        CH2CH3
    

    
    
        
        
        
        
        
        
        
        
        CH3
        Oh
        H
        CH2CH3

上記のSVG表現では、左側に置換基を持つ元のキラル構造を、右側にその鏡像を示しています。これら2つは互いに重ね合わせることができないため、キラリティを示しています。

光学活性

キラル分子はしばしば光学活性を示します。光学活性とは、キラル分子が偏光の平面を回転させることができる性質です。偏光がキラル化合物を含む溶液を通過すると、左または右に回転することがあります。

回転の方向と度合いは化合物ごとに特有であり、濃度、温度、光が通過する媒体の経路長などの要因に依存します。キラル化合物の2つのエナンチオマー（鏡像異性体）は、同じ大きさで反対方向に光を回転させます。

RとSの構造

キラル中心の絶対配置は、Cahn-Ingold-Prelog優先規則を使用してRおよびSの表記で記述することができます。このシステムは、キラル中心の周りの置換基の空間配置を決定し、分子の構造を記述する標準化された方法を提供します。

Cahn–Ingold–Prelog規則

R/Sの構造を決定するための手順は次のとおりです。

  1. キラル中心に結合した置換基に原子番号に基づいて優先順位を割り当てます。原子番号が高いほど優先順位が高くなります。
  2. 最も優先度の低い基が自分から遠ざかるように分子を配置します。
  3. 優先度の順序を1から3まで観察します。この順序が時計回りである場合、キラル中心はR（レクタス）としてラベル付けされます。反時計回りの場合はS（シニスター）としてラベル付けされます。

    
        
        
        
        
        
        
        
        
        OH (1)
        CH3 (2)
        H (4)
        CH2CH3 (3)

上記の例では、置換基の優先順位は原子番号に基づいて与えられています：OH（酸素、1）、CH3（炭素、2）、CH2CH3（炭素、3）、およびH（水素、4）。1から3までの順序を見ると、RまたはSの構造が与えられます。

エナンチオマーとジアステレオマー

立体化学において、エナンチオマーとジアステレオマーは、キラリティから生じる2つの異なる種類の立体異性体です。

エナンチオマー

エナンチオマーは、互いに重ね合わせられない鏡像のキラル分子の対です。光学回転方向を除いて、同じ物理的特性（例：融点、沸点）を示します。たとえば、L-乳酸とD-乳酸はエナンチオマーです。

ジアステレオマー

ジアステレオマーは、互いに鏡像ではない立体異性体です。エナンチオマーとは異なり、ジアステレオマーは異なる物理的および化学的特性を持ちます。その例として、2,3-ブタンジオールはメソ型と2つのエナンチオマー型として存在します。


    
        
        
        
        
        
        
        
        
        
        
        Oh
        H
        Oh
        H
        C
        C

上記のシーケンスでは、中央の炭素原子の構造が異なるため、ジアステレオマーとなっています。

ラセミ体

ラセミ体は、光学活性がない2つのエナンチオマーの1:1混合物です。2つのエナンチオマーは同じ大きさで反対方向に光を回転させるため、その効果は相殺されます。その例として、ラセミ酒石酸があります。これは等量のD酒石酸とL酒石酸の混合物です。

生物系における重要性

キラリティは生物系で非常に重要です。アミノ酸や糖など、多くの生物分子はキラリティを持っています。これらの分子の活性と機能は、しばしばそのキラリティに依存します。たとえば、ヒトの体内のタンパク質ではL-アミノ酸のみが使用されます。

結論

キラリティと光学活性を理解することは、化学反応や生物学的システムで分子がどのように相互作用するかを理解するために不可欠です。キラル分子内の原子の空間配置は、その物理的および化学的特性に影響を与えるため、キラリティは有機化学の基本概念です。


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