स्नातक → कार्बनिक रसायन विज्ञान → स्टिरिओस्कोपिक ↓
चायरलिटी और ऑप्टिकल एक्टिविटी
स्टेरियोकेमिस्ट्री रसायन विज्ञान की एक शाखा है जो अणुओं में परमाणुओं की स्थानिक व्यवस्थाओं और उन अणुओं के भौतिक और रासायनिक गुणों पर उनके प्रभाव का अध्ययन करती है। स्टेरियोकेमिस्ट्री की मूल अवधारणाओं में से एक है चायरलिटी। चायरलिटी जैविक यौगिकों की ऑप्टिकल गतिविधि में एक महत्वपूर्ण भूमिका निभाती है।
चायरलिटी को समझना
चायरलिटी कुछ अणुओं और आयनों की एक ज्यामितीय संपत्ति है। यदि कोई अणु या आयन अपने दर्पण प्रतिबिंब पर अध्यारोपित नहीं किया जा सकता है, तो उसे चायरल माना जाता है। यह संपत्ति मानवीय हाथों में देखी गई हाथ के आकार के अनुरूप है, जहाँ बायां हाथ दायें हाथ का गैर-अध्यारोपित दर्पण प्रतिबिंब है।
किसी कार्बनिक अणु के चायरल होने के लिए, उसमें आमतौर पर एक कार्बन परमाणु होता है जो चार विभिन्न समूहों या परमाणुओं से जुड़ा होता है। इस कार्बन परमाणु को चायरल सेंटर या स्टेरेओसेंटर कहा जाता है। चायरल अणु का सबसे सरल उदाहरण 2-ब्यूटानोल है।
CH3
|
H3C - C - OH
|
CH2CH3
2-ब्यूटानोल की संरचना में, केंद्रीय कार्बन एक H
परमाणु, एक OH
समूह, एक CH3
समूह और एक CH2CH3
(एथिल) समूह से जुड़ा होता है। चूंकि इन सभी सब्स्टिट्यूएंट्स में भिन्नता होती है, इसलिए 2-ब्यूटानोल एक चायरल अणु है।
चायरलिटी का दृश्य प्रतिनिधित्व
चायरलिटी को समझने के लिए, हम चायरल अणु की संरचना और उसके दर्पण प्रतिबिंब की कल्पना कर सकते हैं:
उपरोक्त एसवीजी प्रतिनिधित्व में, हमने दो अणु दिखाए हैं। बाएं पर मूल चायरल संरचना है जिसमें इसके सब्स्टिट्यूएंट्स हैं, और दाएं पर इसका दर्पण छवि है। ये दोनों एक-दूसरे पर अध्यारोपित नहीं किए जा सकते हैं, इस प्रकार चायरलिटी को प्रदर्शित करते हैं।
ऑप्टिकल एक्टिविटी
चायरल अणु अक्सर ऑप्टिकली सक्रिय होते हैं। ऑप्टिकल एक्टिविटी वह संपत्ति है जिसके द्वारा एक चायरल अणु ध्रुवीकृत प्रकाश के तल को घुमा सकता है। जब ध्रुवीकृत प्रकाश किसी चायरल यौगिक के घोल से होकर गुजरता है, तो यह बायें या दायें घुमाया जा सकता है।
घुमाव की दिशा और डिग्री प्रत्येक यौगिक के लिए विशेष होती है और कारक जैसे सांद्रता, तापमान, और उस माध्यम की पथ लंबाई पर निर्भर करती है जिससे होकर प्रकाश गुजरता है। एक चायरल यौगिक के दो एनेनशियोमर्स (दर्पण-छवि आइसोमर्स) प्रकाश को समान परिमाण से परंतु विपरीत दिशाओं में घुमाएंगे।
R और S विन्यास
चायरल केंद्रों का निरपेक्ष विन्यास कान-इन्गोल्ड-प्रेलॉग प्राथमिकता नियमों के अनुसार R और S नामकरण का उपयोग करके वर्णित किया जा सकता है। यह प्रणाली चायरल केंद्र के आसपास के सब्स्टिट्यूएंट्स की स्थानिक व्यवस्था का निर्धारण करने में मदद करती है और किसी अणु के विन्यास का वर्णन करने के लिए एक मानकीकृत तरीका प्रदान करती है।
कान–इन्गोल्ड–प्रेलॉग नियम
R/S विन्यास का निर्धारण करने के लिए चरण निम्नलिखित हैं:
- चायरल केंद्र से जुड़े सब्स्टिट्यूएंट्स को परमाणु संख्या के आधार पर प्राथमिकता दीजिये; परमाणु संख्या जितनी अधिक होगी, प्राथमिकता उतनी ही अधिक होगी।
- अणु को इस प्रकार स्थिति करें कि सबसे कम प्राथमिकता वाला समूह आपसे दूर इंगित करे।
- 1 से 3 तक की प्राथमिकता का क्रम देखें। यदि यह क्रम दक्षिणावर्त है, तो चायरल केंद्र को R (रेक्टस) के रूप में लेबल किया जाता है। यदि क्रम प्रत्यावर्त है, तो इसे S (सिनीस्टर) के रूप में लेबल किया जाता है।
उपरोक्त उदाहरण में, सब्स्टिट्यूएंट्स को परमाणु संख्या के आधार पर प्राथमिकता दी गई है: OH
(ऑक्सीजन, 1), CH3
(कार्बन, 2), CH2CH3
(कार्बन, 3), और H
(हाइड्रोजन, 4)। 1 से 3 तक के क्रम को देखने से R या S का विन्यास निर्धारित होता है।
एनेनशियोमर्स और डायस्टेरियोमर्स
स्टेरियोकेमिस्ट्री में, एनेनशियोमर्स और डायस्टेरियोमर्स चायरलिटी से उत्पन्न होने वाले दो विभिन्न प्रकार के स्टेरियोआइसोमर्स हैं।
एनेनशियोमर्स
एनेनशियोमर्स चायरल अणुओं की जोड़ी होती हैं जो एक-दूसरे के गैर-अध्यारोपणीय दर्पण प्रतिबिंब होती हैं। वे समान भौतिक गुण (जैसे कि गलनांक, क्वथनांक) प्रदर्शित करते हैं सिवाय ऑप्टिकल घूर्णन की दिशा के। उदाहरण के लिए, L-लैक्टिक एसिड और D-लैक्टिक एसिड एनेनशियोमर्स हैं।
डायस्टेरियोमर्स
डायस्टेरियोमर्स स्टेरियोआइसोमर्स होते हैं जो एक-दूसरे के दर्पण छवि नहीं होते। एनेनशियोमर्स के विपरीत, डायस्टेरियोमर्स में भौतिक और रासायनिक गुण भिन्न होते हैं। इसका एक उदाहरण 2,3-ब्यूटैनडियॉल है, जो मेसो और दो एनेनशियोमरिक रूपों में मौजूद है:
उपरोक्त अनुक्रमों में, केंद्रीय कार्बन परमाणुओं के विन्यास भिन्न होते हैं, जिससे वे डायस्टेरियोमर्स बन जाते हैं।
रेसिमेट्स
रेसिमेट दो एनेनशियोमर्स का 1:1 मिश्रण होता है जो ऑप्टिकली सक्रिय नहीं होता। चूंकि दो एनेनशियोमर्स समान परिमाण के साथ विपरीत दिशाओं में प्रकाश को घुमाते हैं, उनके प्रभाव एक-दूसरे को रद्द कर देते हैं। इसका एक उदाहरण है रेसमिक टर्टेरिक एसिड: D और L टर्टेरिक एसिड के बराबर भागों का मिश्रण।
जैविक प्रणालियों में महत्व
चायरलिटी जैविक प्रणालियों में अत्यंत महत्वपूर्ण होती है। कई जैविक अणु, जैसे कि अमीनो एसिड और चीनी, चायरल होते हैं। इन अणुओं की सक्रियता और कार्य अक्सर उनकी चायरलिटी पर निर्भर करते हैं। उदाहरण के लिए, मात्र L-अमीनो एसिड मानव शरीर में प्रोटीन में उपयोग होते हैं।
निष्कर्ष
चायरलिटी और ऑप्टिकल एक्टिविटी को समझना रासायनिक अभिक्रियाओं और जैविक प्रणालियों में अणुओं के अंतर्क्रिया को समझने के लिए आवश्यक है। चायरल अणुओं में परमाणुओं की स्थानिक व्यवस्था उनके भौतिक और रासायनिक गुणों को प्रभावित करती है, जिससे चायरलिटी कार्बनिक रसायन विज्ञान में एक बुनियादी अवधारणा बनती है।