Pregrado
  1. Química general  1.1. Introducción a la Química  1.2. Estructura atómica  1.2.1. Partículas subatómicas  1.2.2. Modelo Atómico  1.2.3. Números cuánticos  1.2.4. Configuración Electrónica  1.2.5. Tendencias periódicas  1.2.6. Isotopes and their applications  1.3. Enlace químico  1.3.1. Enlace iónico  1.3.2. Enlaces covalentes  1.3.3. Enlace Metálico  1.3.4. Hibridación  1.3.5. Geometría molecular y teoría VSEPR  1.3.6. Polaridad del enlace y momento dipolar  1.4. Estequiometría  1.4.1. Concepto de mol  1.4.2. Fórmula empírica y molecular  1.4.3. Reactante limitante y reactante en exceso  1.4.4. Porcentaje de Rendimiento y Pureza  1.4.5. Cálculo de dilución  1.5. Estados de la materia  1.5.1. Leyes de los Gases  1.5.2. Materia y Fuerzas Intermoleculares  1.5.3. Estructuras Sólidas y Cristalinas  1.5.4. Diagrama de fases  1.5.5. Plasma y fluido supercrítico  1.6. Reacciones químicas  1.6.1. Tipos de Reacciones Químicas  1.6.2. Balanceo de ecuaciones químicas  1.6.3. Reacciones termoquímicas  1.6.4. Perfiles de energía de reacción  1.7. Soluciones y mezclas  1.7.1. Unidades de concentración  1.7.2. Propiedades del síndrome  1.7.3. Solubilidad y Reglas de Solubilidad  1.7.4. La ley de Henry y la ley de Raoult  1.7.5. Coeficiente de partición  1.8. Equilibrio químico  1.8.1. La ley de acción de masas  1.8.2. El principio de Le Chatelier  1.8.3. Cociente de reacción  1.8.4. Para usar esta calculadora en línea para la constante de equilibrio, ingrese la constante de equilibrio (Eq.) y presione el botón de calcular. Aquí es cómo se puede explicar el cálculo de la constante de equilibrio con los valores de entrada dados -> 0.05 = 0.05/0.  1.8.5. Equilibrio ácido-base  1.9. Ácidos y bases  1.9.1. Definiciones de Arrhenius, Brønsted–Lowry y Lewis  1.9.2. pH y pOH  1.9.3. Titulación ácido-base  1.9.4. Solución Buffer  1.9.5. Indicador ácido-base  1.9.6. Polyprotic Acids and Bases  1.10. Electroquímica  1.10.1. reacciones redox  1.10.2. Celdas Galvánicas y Electrolíticas  1.10.3. Ecuación de Nernst  1.10.4. Electrólisis  1.10.5. Leyes de Faraday de la electrólisis  1.11. Termodinámica  1.11.1. Leyes de la Termodinámica  1.11.2. Entalpía, entropía y energía libre de Gibbs  1.11.3. Espontaneidad de las reacciones  1.11.4. Ciclos termodinámicos (Ley de Hess, ciclo de Carnot)  1.12. Cinética  1.12.1. La ley de velocidad y el orden de reacción  1.12.2. Energía de Activación y Catalizador  1.12.3. Teoría de colisiones  1.12.4. Mecanismo de reacción  1.12.5. Teoría del estado de transición
  2. Química orgánica  2.1. Estructura y relaciones  2.1.1. Hibridación en Compuestos de Carbono  2.1.2. Resonancia y aromatización  2.1.3. Orbitales moleculares  2.1.4. Efectos inductivo y mesomérico  2.2. Hidrocarburos  2.2.1. Hidrocarburos  2.2.2. Alqueno  2.2.3. Alquinos  2.2.4. Compuestos aromáticos  2.2.5. Cicloalcanos y Conformación  2.3. Grupo Funcional  2.3.1. Alcoholes y fenoles  2.3.2. Éteres y epóxidos  2.3.3. Aldehídos y cetonas  2.3.4. Ácidos carboxílicos y derivados  2.3.5. Aminas  2.3.6. Ésteres y amidas  2.3.7. Tioles y sulfuros  2.4. Estereoscópico  2.4.1. Isomería en Estereoquímica  2.4.2. Quiralidad y actividad óptica  2.4.3. Análisis estructural  2.4.4. Diastereómeros y Enantiómeros  2.5.1. Reacciones de sustitución  2.5.2. Reacciones de eliminación  2.5.3. Reacciones de adición  2.5.4. Reacciones radicales  2.5.5. Reacciones de reordenamiento  2.5.6. Reacciones Pericíclicas  2.6. Espectroscopía y análisis estructural  2.6.1. Espectroscopía Infrarroja  2.6.2. Espectroscopía por resonancia magnética nuclear  2.6.3. Espectrometría de masas  2.6.4. Espectroscopia UV-visible  2.6.5. Cristalografía de rayos X  2.7. Química de polímeros  2.7.1. Polímeros de Adición y Condensación  2.7.2. Mecanismo de polimerización  2.7.3. Polímero biodegradable  2.7.4. Polímeros conductores e inteligentes
  3. Química inorgánica  3.1. Química de coordinación  3.1.1. Ligandos y compuestos de coordinación  3.1.2. Teoría del campo cristalino  3.1.3. Teoría de Orbitales Moleculares en Compuestos de Coordinación  3.1.4. Distorsión de Jahn–Taylor  3.2. Química del grupo principal  3.2.1. Metales alcalinos y alcalinotérreos  3.2.2. Halógenos y Gases Nobles  3.2.3. Los metales de transición y sus complejos  3.2.4. Lantánidos y Actínidos  3.3. Solid state chemistry  3.3.1. Redes cristalinas y celdas unitarias  3.3.2. Defectos en sólidos  3.3.3. Propiedades eléctricas y magnéticas  3.3.4. Superconductividad  3.4. Química bioinorgánica  3.4.1. Iones metálicos en biología  3.4.2. Reacciones enzimáticas con metales  3.4.3. Intoxicación por metales y desintoxicación  3.4.4. Metaloproteínas y Metaloenzimas
  4. Química física  4.1. Química Cuántica  4.1.1. Dualidad onda-partícula  4.1.2. Ecuación de Schrödinger  4.1.3. Números Cuánticos y Orbitales  4.1.4. Espectroscopía atómica y molecular  4.2. Mecánica estadística  4.2.1. Distribución de Maxwell–Boltzmann  4.2.2. Funciones de partición  4.2.3. Estadísticas de Bose-Einstein y Fermi-Dirac  4.3. Termodinámica química  4.3.1. Energía Libre de Gibbs  4.3.2. Transición de fase  4.3.3. Eficiencia termodinámica  4.4. Química de superficies  4.4.1. Absorción y Catálisis  4.4.2. Coloides y Emulsiones
  5. Química Analítica  5.1. Métodos clásicos  5.1.1. Análisis Gravimétrico  5.1.2. titrímetro  5.2. Métodos instrumentales  5.2.1. Cromatografía  5.2.2. Espectroscopía  5.2.3. Métodos electroanalíticos  5.2.4. Difracción de rayos X
  6. Química Industrial  6.1. Petroquímica  6.2. Principios de ingeniería química  6.3. Química Verde  6.4. Farmacéuticos y Síntesis de Medicamentos
  7. Bioquímica  7.1. Carbohidratos  7.2. Proteínas y enzimas  7.3. Lípidos y membranas  7.4. Ácidos nucleicos  7.5. Metabolismo y Bioenergética  7.6. Cinética enzimática y mecanismo

Pregrado → Química orgánica → Estereoscópico ↓


Quiralidad y actividad óptica


La estereoquímica es una rama de la química que implica el estudio de las disposiciones espaciales de los átomos en moléculas y sus efectos sobre las propiedades físicas y químicas de esas moléculas. Uno de los conceptos fundamentales en estereoquímica es la quiralidad. La quiralidad juega un papel importante en la actividad óptica de los compuestos orgánicos.

Entendiendo la quiralidad

La quiralidad es una propiedad geométrica de ciertas moléculas e iones. Una molécula o ión se considera quiral si no puede superponerse a su imagen especular. Esta propiedad es análoga a la forma de la mano vista en las manos humanas, donde la mano izquierda es la imagen especular no superpuesta de la mano derecha.

Para que una molécula orgánica sea quiral, usualmente tiene un átomo de carbono unido a cuatro grupos o átomos diferentes. Este átomo de carbono se conoce como el centro quiral o centro estereogénico. El ejemplo más sencillo de una molécula quiral es 2-butanol.

CH3
|
H3C - C - OH
|
CH2CH3

En la estructura del 2-butanol, el carbono central está unido a un átomo de H, un grupo OH, un grupo CH3 y un grupo CH2CH3 (etilo). Dado que todos estos sustituyentes son diferentes, el 2-butanol es una molécula quiral.

Representación visual de la quiralidad

Para entender la quiralidad, podemos imaginar la estructura de una molécula quiral y su imagen especular:


    
        
        
        
        
        
        
        
        
        Oh
        CH3
        H
        CH2CH3
    

    
    
        
        
        
        
        
        
        
        
        CH3
        Oh
        H
        CH2CH3

En la representación SVG anterior, hemos mostrado dos moléculas. La de la izquierda es la estructura quiral original con sus sustituyentes, y la de la derecha es su imagen especular. Estas dos no pueden superponerse entre sí, demostrando así la quiralidad.

Actividad óptica

Las moléculas quirales son a menudo ópticamente activas. La actividad óptica es una propiedad por la cual una molécula quiral puede rotar el plano de la luz polarizada. Cuando la luz polarizada pasa a través de una solución que contiene un compuesto quiral, puede rotarse hacia la izquierda o hacia la derecha.

La dirección y el grado de la rotación son específicos para cada compuesto y dependen de factores como la concentración, la temperatura y la longitud del camino del medio a través del cual pasa la luz. Los dos enantiómeros (isómeros imagen especular) de un compuesto quiral rotarán la luz por la misma magnitud pero en direcciones opuestas.

Configuraciones R y S

La configuración absoluta de los centros quirales puede describirse utilizando las notaciones R y S de acuerdo con las reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog. Este sistema ayuda a determinar la disposición espacial de los sustituyentes alrededor de un centro quiral y proporciona una forma estandarizada de describir la configuración de una molécula.

Reglan de Cahn-Ingold-Prelog

Aquí están los pasos para determinar la configuración R/S:

  1. Asigna prioridades a los sustituyentes unidos al centro quiral basándose en el número atómico; cuanto más alto el número atómico, mayor prioridad.
  2. Posiciona la molécula de modo que el grupo de menor prioridad apunte alejándose de ti.
  3. Observa el orden de prioridad de 1 a 3. Si este orden es en el sentido de las agujas del reloj, el centro quiral se etiqueta como R (rectus). Si el orden es en sentido contrario, se etiqueta como S (sinister).

    
        
        
        
        
        
        
        
        
        OH (1)
        CH3 (2)
        H (4)
        CH2CH3 (3)

En el ejemplo anterior, los sustituyentes se dan prioridades basadas en el número atómico: OH (oxígeno, 1), CH3 (carbono, 2), CH2CH3 (carbono, 3), y H (hidrógeno, 4). Mirando el orden de 1 a 3 se da una configuración de R o S.

Enantiómeros y diastereómeros

En la estereoquímica, los enantiómeros y los diastereómeros son dos tipos diferentes de estereoisómeros que surgen de la quiralidad.

Enantiómeros

Los enantiómeros son pares de moléculas quirales que son imágenes especulares no superponibles entre sí. Exhiben propiedades físicas idénticas (e.g. punto de fusión, punto de ebullición) excepto por la dirección de rotación óptica. Por ejemplo, el ácido L-láctico y el ácido D-láctico son enantiómeros.

Diastereómeros

Los diastereómeros son estereoisómeros que no son imágenes especulares entre sí. A diferencia de los enantiómeros, los diastereómeros tienen diferentes propiedades físicas y químicas. Un ejemplo de esto es el 2,3-butanodiol, que existe en forma meso y en dos formas enantioméricas:


    
        
        
        
        
        
        
        
        
        
        
        Oh
        H
        Oh
        H
        C
        C

En las secuencias anteriores, las configuraciones de los átomos de carbono centrales son diferentes, lo que los hace diastereómeros.

Racemos

Un racemo es una mezcla 1:1 de dos enantiómeros que no es ópticamente activa. Dado que los dos enantiómeros rotan la luz en direcciones opuestas con magnitudes iguales, sus efectos se cancelan entre sí. Un ejemplo de esto es el ácido tartárico racémico: una mezcla de partes iguales de ácidos tartáricos D y L.

Importancia en los sistemas biológicos

La quiralidad es extremadamente importante en los sistemas biológicos. Muchas moléculas biológicas, como los aminoácidos y los azúcares, son quirales. La actividad y función de estas moléculas a menudo dependen de su quiralidad. Por ejemplo, solo se utilizan aminoácidos L en proteínas en el cuerpo humano.

Conclusión

Entender la quiralidad y la actividad óptica es esencial para comprender cómo las moléculas interactúan en reacciones químicas y sistemas biológicos. La disposición espacial de los átomos en moléculas quirales afecta sus propiedades físicas y químicas, haciendo de la quiralidad un concepto fundamental en la química orgánica.


Pregrado → 2.4.2


U
username
0%
completado en Pregrado

← Anterior (2.4.1)
Isomería en Estereoquímica
Siguiente (2.4.3) →
Análisis estructural

Comentarios 



Quiralidad y actividad óptica

https://www.chemistryelite.com/ug/2.4.2?ceal=es