Изомерия в стереохимии

В мире химии, особенно органической химии, концепция изомерии играет важную роль в понимании разнообразия и поведения молекул. Изомеры — это соединения, которые имеют одну и ту же молекулярную формулу, но расположены в пространстве по-разному. Эти различия в расположении влияют на физические и химические свойства соединений. Стереохимия — это поддисциплина химии, которая включает изучение пространственного расположения атомов в молекулах. Стереохимия является центральным элементом для понимания изомерии.

Виды изомерии

Изомерию можно условно разделить на два типа:

• Структурная изомерия
• Стереоизомерия

Структурная изомерия связана с различиями в валентности атомов, тогда как стереоизомерия связана только с различиями в пространственном расположении. В этой статье мы подробно рассмотрим стереоизомерию.

Стереоизомерия

У стереоизомеров одинаковый порядок присоединения атомов (структура), но они отличаются трехмерной ориентацией своих атомов в пространстве. Их можно дополнительно разделить на:

• Геометрическая изомерия
• Оптическая изомерия

Геометрическая изомерия

Геометрическая изомерия, также известная как цис-транс изомерия, возникает из-за ограничения вращения вокруг связи, обычно встречающегося в двойных связях или кольцевых структурах.

В цис-изомерах два заместителя находятся с одной стороны, тогда как в транс-изомерах они расположены на противоположных сторонах.

Цис-2-бутен: CH3 | H --C==C-- H | CH3 
Транс-2-бутен: CH3 | H --C==C-- CH3 | H
        

Оптическая изомерия

Оптическая изомерия возникает из-за наличия хиральных центров в молекулах. Хиральная молекула — это молекула, которая не может быть наложена на свое зеркальное изображение. Такие молекулы говорят, что обладают хиральностью.

Каждая пара наложенных зеркальных изображений молекул называется энантиомером.

Хиральный углерод (C*): R1 | R2--C*--R3 | R4
        

Энантиомеры

Энантиомеры — это оптические изомеры, которые являются зеркальными изображениями друг друга, но не могут быть наложены друг на друга. Они влияют на то, как свет вращается, проходя через соединение, и это свойство называется оптической активностью.

Когда раствор, содержащий энтиомер, вращает плоскость поляризованного света вправо, это называется (+)-энантиомер или декстророторный. Если он вращает свет влево, это называется (−)-энантиомер или левороторный.

Диастереомеры

Не все стереоизомеры являются энтиомерами. Когда изомеры не являются зеркальными изображениями друг друга, они называются диастереомерами. У них разные физические и химические свойства, и они не вращают плоскость поляризованного света одинаково.

Соединение с двумя хиральными центрами: (1R, 2R) и (1S, 2R)
H   OH
  / 
  C  
 /  
OH  H
        

Мезо-соединения

Мезо-соединения являются подтипом стереоизомеров, которые ахиральны, несмотря на наличие нескольких хиральных центров. Это связано с тем, что у них есть внутренняя плоскость симметрии, которая делит молекулу на две зеркально-симметричные половины, что делает их оптически неактивными.

Например:

Пример мезо-соединения: 
HO   OH
  / 
  C (Внутренняя плоскость симметрии)
 /  
HO  OH
    

Значение стереохимии в биологических системах

Стереохимия важна в биологических системах, потому что многие биологические молекулы являются хиральными. Ферменты, рецепторы и другие белки часто различают разные энтиомеры. Например, многие лекарства являются хиральными, и желаемый терапевтический эффект обычно вызывается одним конкретным энтиомером, в то время как другой может быть неактивным или даже вредным.

Заключение

Изучение стереохимии и изомерии открывает богатую область для понимания химии и молекулярных взаимодействий. Рассматривая, как атомы ориентированы в пространстве, химики могут разрабатывать молекулы с определенными функциями или взаимодействиями, прогнозировать реакционную способность и исследовать биохимические пути. Это подчеркивает важность стереохимии как в промышленных приложениях, так и в академических исследованиях в области химии.

Комментарии