Graduação
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Isomerismo em Estereoquímica


No mundo da química, especialmente da química orgânica, o conceito de isomerismo desempenha um papel importante na compreensão da diversidade e do comportamento das moléculas. Isômeros são compostos que têm a mesma fórmula molecular, mas são arranjados de forma diferente no espaço. Estas diferenças de arranjo afetam as propriedades físicas e químicas dos compostos. Estereoquímica é uma subdisciplina da química que envolve o estudo do arranjo espacial dos átomos dentro das moléculas. A estereoquímica é central na compreensão do isomerismo.

Tipos de isomerismo

O isomerismo pode ser amplamente classificado em dois tipos:

  • Isomerismo estrutural
  • Estereoisomerismo

O isomerismo estrutural envolve a diferença na valência dos átomos, enquanto o estereoisomerismo envolve apenas a diferença no arranjo espacial. Neste artigo, aprenderemos sobre estereoisomerismo em detalhe.

Estereoisomerismo

Estereoisômeros têm a mesma ordem de átomos ligados (estrutura), mas diferem na orientação tridimensional de seus átomos no espaço. Pode ser ainda dividido em:

  • Isomerismo geométrico
  • Isomerismo óptico

Isomerismo geométrico

O isomerismo geométrico, também conhecido como isomerismo cis-trans, surge devido à rotação restrita em torno de uma ligação, comumente encontrada em átomos com ligações duplas ou em estruturas cíclicas.

Nos isômeros cis os dois substituintes estão do mesmo lado, enquanto nos isômeros trans estão em lados opostos.

Exemplo visual de isomerismo geométrico

cis-2-buteno e trans-2-buteno:

Cis-2-buteno: CH3 | H --C==C-- H | CH3 
Trans-2-buteno: CH3 | H --C==C-- CH3 | H

Isomerismo óptico

O isomerismo óptico surge da presença de centros quirais em moléculas. Uma molécula quiral é aquela que não pode ser sobreposta à sua imagem especular. Tais moléculas são ditas terem quiralidade.

Cada par de moléculas de imagem especular sobreposta é chamado de um enantiômero.

Exemplo visual de isomerismo óptico

Moléculas quirais simples:

Carbono Quiral (C*): R1 | R2--C*--R3 | R4

Onde C* é um átomo de carbono quiral (assimétrico) ligado a quatro grupos diferentes (R1, R2, R3, e R4).

Enantiômeros

Enantiômeros são isômeros ópticos que são imagens especulares um do outro, mas não podem ser alinhados para serem idênticos. Eles afetam como a luz gira quando passa por um composto, e esta propriedade é chamada de atividade óptica.

Quando uma solução contendo o enantiômero gira o plano da luz polarizada para a direita, é chamado de o (+)-enantiômero ou dextrorrotatório. Se gira a luz para a esquerda, é chamado de o (−)-enantiômero ou levorrotatório.

Diastereômeros

Nem todos os estereoisômeros são enantiômeros. Quando os isômeros não são imagens especulares um do outro, são chamados de diastereômeros. Eles têm diferentes propriedades físicas e químicas e não giram o plano da luz polarizada da mesma forma.

Exemplo de diastereômeros

Considere um composto com dois centros quirais:

Composto com Dois Centros Quirais: (1R, 2R) e (1S, 2R)
H   OH
  / 
  C  
 /  
OH  H

Estas estruturas são exemplos de diastereômeros.

Compostos meso

Compostos meso são um subtipo de estereoisômeros que são aquirais, apesar de terem múltiplos centros quirais. Isso ocorre porque têm um plano interno de simetria que divide a molécula em duas metades de imagem especular, o que os torna opticamente inativos.

Por exemplo:

Exemplo de Composto Meso: 
HO   OH
  / 
  C (Plano interno de simetria)
 /  
HO  OH

Implicações da estereoquímica em sistemas biológicos

A estereoquímica é importante em sistemas biológicos porque muitas moléculas biológicas são quirais. Enzimas, receptores e outras proteínas frequentemente distinguem entre diferentes enantiômeros. Por exemplo, muitos medicamentos são quirais e o efeito terapêutico desejado geralmente vem de um enantiômero específico, enquanto o outro pode ser inativo ou mesmo prejudicial.

Conclusão

O estudo da estereoquímica e do isomerismo abre um rico panorama na compreensão da química e das interações moleculares. Considerando como os átomos estão orientados no espaço, os químicos podem projetar moléculas com funções ou interações específicas, prever reatividade e explorar vias bioquímicas. Isso destaca a importância da estereoquímica tanto em aplicações industriais quanto na pesquisa acadêmica em química.


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