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Isomería en Estereoquímica


En el mundo de la química, especialmente la química orgánica, el concepto de isomería juega un papel importante en la comprensión de la diversidad y el comportamiento de las moléculas. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero están dispuestos de manera diferente en el espacio. Estas diferencias en la disposición afectan las propiedades físicas y químicas de los compuestos. La estereoquímica es una subdisciplina de la química que involucra el estudio de la disposición espacial de los átomos dentro de las moléculas. La estereoquímica es central para entender la isomería.

Tipos de isomería

La isomería puede clasificarse en dos tipos:

  • Isomería estructural
  • Estereoisomería

La isomería estructural involucra la diferencia en la valencia de los átomos, mientras que la estereoisomería involucra solo la diferencia en la disposición espacial. En este artículo, aprenderemos sobre la estereoisomería en detalle.

Estereoisomería

Los estereoisómeros tienen el mismo orden de átomos enlazados (estructura), pero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el espacio. Se puede dividir en:

  • Isomería geométrica
  • Isomería óptica

Isomería geométrica

La isomería geométrica, también conocida como isomería cis-trans, surge debido a la rotación restringida alrededor de un enlace, comúnmente encontrada en átomos con doble enlace o estructuras cíclicas.

En los isómeros cis los dos sustituyentes están en el mismo lado, mientras que en los isómeros trans están en lados opuestos.

Ejemplo visual de isomería geométrica

cis-2-buteno y trans-2-buteno:

Cis-2-buteno: CH3 | H --C==C-- H | CH3 
Trans-2-buteno: CH3 | H --C==C-- CH3 | H
        

Isomería óptica

La isomería óptica surge de la presencia de centros quirales en las moléculas. Una molécula quiral es aquella que no puede superponerse a su imagen especular. Dichas moléculas se dice que tienen quiralidad.

Cada par de moléculas de imagen especular superpuestas se llama un enantiómero.

Ejemplo visual de isomería óptica

Moléculas quirales simples:

Carbono Quiral (C*): R1 | R2--C*--R3 | R4
        

Donde C* es un átomo de carbono quiral (asimétrico) unido a cuatro grupos diferentes (R1, R2, R3 y R4).

Enantiómeros

Los enantiómeros son isómeros ópticos que son imágenes especulares entre sí, pero no pueden alinearse para ser idénticos. Afectan cómo la luz gira cuando pasa a través de un compuesto, y esta propiedad se llama actividad óptica.

Cuando una solución que contiene el enantiómero rota el plano de luz polarizada hacia la derecha, se llama el (+)-enantiómero o dextrorrotario. Si rota la luz hacia la izquierda, se llama el (−)-enantiómero o levorrotario.

Diastereoisómeros

No todos los estereoisómeros son enantiómeros. Cuando los isómeros no son imágenes especulares entre sí, se llaman diastereoisómeros. Tienen diferentes propiedades físicas y químicas y no rotan la luz polarizada en plano de la misma manera.

Ejemplo de diastereoisómeros

Considere un compuesto con dos centros quirales:

Compuesto con Dos Centros Quirales: (1R, 2R) y (1S, 2R)
H   OH
  / 
  C  
 /  
OH  H
        

Estas estructuras son ejemplos de diastereoisómeros.

Compuestos meso

Los compuestos meso son un subtipo de estereoisómeros que son aquirales a pesar de tener múltiples centros quirales. Esto se debe a que tienen un plano de simetría interno que divide la molécula en dos mitades en imágenes especulares, lo que los hace ópticamente inactivos.

Por ejemplo:

Ejemplo de Compuesto Meso: 
HO   OH
  / 
  C (Plano de simetría interno)
 /  
HO  OH
    

Implicaciones de la estereoquímica en los sistemas biológicos

La estereoquímica es importante en los sistemas biológicos porque muchas moléculas biológicas son quirales. Enzimas, receptores y otras proteínas a menudo distinguen entre diferentes enantiómeros. Por ejemplo, muchos medicamentos son quirales y el efecto terapéutico deseado generalmente proviene de un enantiómero específico, mientras que el otro puede ser inactivo o incluso dañino.

Conclusión

El estudio de la estereoquímica y la isomería abre un paisaje rico en la comprensión de la química y las interacciones moleculares. Al considerar cómo están orientados los átomos en el espacio, los químicos pueden diseñar moléculas con funciones o interacciones específicas, predecir reactividades y explorar vías bioquímicas. Esto subraya la importancia de la estereoquímica en aplicaciones industriales e investigaciones académicas en química.


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