Graduação
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Amina


Introdução às aminas

Aminas são uma importante classe de compostos orgânicos derivados da amônia (NH3) pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por grupos alquil ou aril. Elas desempenham papéis importantes tanto em aplicações industriais quanto em sistemas biológicos. As aminas podem ser classificadas como primárias, secundárias ou terciárias, dependendo do número de substituintes orgânicos ligados ao átomo de nitrogênio. Aminas primárias têm um substituinte, aminas secundárias têm dois, e aminas terciárias têm três substituintes. As fórmulas gerais para esses tipos de aminas são:

Amina primária: RNH2
Amina secundária: R2NH
Amina terciária: R3N

Estruturas e exemplos

Amina primária

Nas aminas primárias, um grupo alquil ou aril está ligado ao átomo de nitrogênio. A amina primária mais simples é a metilamina. A estrutura de uma amina primária é a seguinte:

        H
         |
    R - N
         |
        H

Exemplos de aminas primárias são:

  • CH3NH2 - metilamina
  • C2H5NH2 - etilamina
  • C6H5NH2 - anilina

Amina secundária

Nas aminas secundárias, dois grupos alquil ou aril estão ligados ao nitrogênio. Um exemplo simples é a dimetilamina:

        R
         |
    R - N
         |
        H

Exemplos de aminas secundárias incluem:

  • (CH3)2NH - dimetilamina
  • C2H5NHC2H5 - dietilamina
  • C6H5NHC2H5 - N-etilanilina

Amina terciária

Aminas terciárias têm três grupos alquil ou aril ligados ao átomo de nitrogênio. O exemplo mais simples é a trimetilamina:

        R
         |
    R - N
         |
        R

Exemplos de aminas terciárias incluem:

  • (CH3)3N - trimetilamina
  • C2H5N(C2H5)2 - trietilamina
  • C6H5N(CH3)2 - N,N-dimetilanilina

Propriedades físicas das aminas

As aminas geralmente têm um odor de peixe, que é particularmente forte no caso das aminas alifáticas inferiores. Elas exibem pontos de ebulição mais altos do que os alcanos de peso molecular semelhante, especialmente em aminas primárias e secundárias, devido à presença de ligação de hidrogênio. No entanto, comparadas aos álcoois, as aminas têm pontos de ebulição mais baixos porque o nitrogênio é menos eletronegativo do que o oxigênio, resultando em ligações de hidrogênio mais fracas.

As aminas são também conhecidas por sua solubilidade em água, que se deve principalmente à ligação de hidrogênio com moléculas de água. Aminas primárias e secundárias são mais solúveis em água do que aminas terciárias devido à maior capacidade de formar ligações de hidrogênio. A solubilidade diminui com o aumento do peso molecular das aminas.

Ponto de fusão e ebulição

O ponto de ebulição das aminas segue a seguinte tendência:

Primária > secundária > terciária, para o mesmo peso molecular

Essa tendência é atribuída à capacidade decrescente de formar ligações de hidrogênio intermoleculares.

Propriedades químicas das aminas

Basicidade

As aminas são básicas por natureza devido ao par de elétrons livres no átomo de nitrogênio, o que lhes permite aceitar prótons. A força básica das aminas é afetada por substituintes, que podem doar densidade eletrônica ao átomo de nitrogênio ou retirar densidade eletrônica dele.

No estado gasoso, a ordem de alcalinidade é geralmente:

Primária > secundária > terciária

No entanto, em solução aquosa, a ordem pode mudar devido à dissolução das ligações de hidrogênio, frequentemente tornando as aminas terciárias menos básicas do que as aminas secundárias.

Jato

Substituição nucleofílica

As aminas podem participar de reações de substituição nucleofílica, onde reagem com haletos de alquila para formar aminas substituídas.

RNH2 + R'X → RR'NH + HX

Reação com ácidos

As aminas reagem com ácidos para formar sais de amina, que geralmente são sólidos cristalinos à temperatura ambiente.

RNH2 + HCl → RNH3+ Cl-

Eliminação de Hoffman

No processo de eliminação de Hofmann, o iodeto de amônio quaternário é convertido em um alceno e uma amina terciária:

[R4N]+ I- → Alceno + R3N + HI

Importância comercial e aplicações

Aminas são usadas na fabricação de corantes, medicamentos e polímeros. Servem como intermediários na síntese de produtos farmacêuticos e são frequentemente usadas como blocos de construção na síntese orgânica. Por exemplo, Anilina é um material de partida importante na produção de espuma de poliuretano e outros produtos químicos industriais.

Significado biológico

Muitas moléculas biologicamente importantes contêm o grupo funcional amina, incluindo aminoácidos, que são os blocos de construção das proteínas. As aminas também são encontradas em neurotransmissores como dopamina e serotonina, que são importantes para a função nervosa em humanos e animais.

Resumo

Em resumo, as aminas são compostos versáteis e essenciais na química orgânica. São caracterizadas pelo seu grupo funcional contendo nitrogênio e são classificadas em aminas primárias, secundárias e terciárias com base no seu nível de substituição. Aminas são importantes em uma variedade de reações químicas, aplicações industriais e processos biológicos, fazendo delas uma parte integrante tanto das ciências químicas quanto das ciências da vida.


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