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Aminas
Introducción a las aminas
Las aminas son una clase importante de compuestos orgánicos que se derivan del amoníaco (NH3) reemplazando uno o más átomos de hidrógeno con grupos alquilo o arilo. Desempeñan roles importantes tanto en aplicaciones industriales como en sistemas biológicos. Las aminas pueden clasificarse como primarias, secundarias o terciarias dependiendo del número de sustituyentes orgánicos unidos al átomo de nitrógeno. Las aminas primarias tienen un sustituyente, las aminas secundarias tienen dos y las aminas terciarias tienen tres sustituyentes. Las fórmulas generales para estos tipos de aminas son:
Amina primaria: RNH2 Amina secundaria: R2NH Amina terciaria: R3N
Estructuras y ejemplos
Amina primaria
En las aminas primarias, un grupo alquilo o arilo está unido al átomo de nitrógeno. La amina primaria más sencilla es la metilamina. La estructura de una amina primaria es la siguiente:
H | R - N | H
Ejemplos de aminas primarias son:
CH3NH2
- metilaminaC2H5NH2
- etilaminaC6H5NH2
- anilina
Amina secundaria
En las aminas secundarias, dos grupos alquilo o arilo están unidos al nitrógeno. Un ejemplo simple es la dimetilamina:
R | R - N | H
Ejemplos de aminas secundarias incluyen:
(CH3)2NH
- dimetilaminaC2H5NHC2H5
- dietilaminaC6H5NHC2H5
- N-etilanilina
Amina terciaria
Las aminas terciarias tienen tres grupos alquilo o arilo unidos al átomo de nitrógeno. El ejemplo más sencillo es la trimetilamina:
R | R - N | R
Ejemplos de aminas terciarias incluyen:
(CH3)3N
- trimetilaminaC2H5N(C2H5)2
- trietilaminaC6H5N(CH3)2
- N,N-dimetilanilina
Propiedades físicas de las aminas
Las aminas generalmente tienen un olor a pescado, que es particularmente fuerte en el caso de las aminas alifáticas inferiores. Tienen puntos de ebullición más altos que los alcanos de peso molecular similar, especialmente en las aminas primarias y secundarias, debido a la presencia de enlaces de hidrógeno. Sin embargo, en comparación con los alcoholes, las aminas tienen puntos de ebullición más bajos porque el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, lo que resulta en enlaces de hidrógeno más débiles.
Las aminas también son conocidas por su solubilidad en agua, que se debe principalmente a la formación de enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua. Las aminas primarias y secundarias son más solubles en agua que las aminas terciarias debido a la mayor capacidad de formación de enlaces de hidrógeno. La solubilidad disminuye con el aumento del peso molecular de las aminas.
Punto de fusión y de ebullición
El punto de ebullición de las aminas sigue la siguiente tendencia:
Primario > secundario > terciario, para el mismo peso molecular
Esta tendencia se atribuye a la capacidad decreciente para formar enlaces de hidrógeno intermoleculares.
Propiedades químicas de las aminas
Basicidad
Las aminas son básicas debido al par solitario de electrones en el átomo de nitrógeno, que les permite aceptar protones. La fuerza básica de las aminas se ve afectada por los sustituyentes, que pueden donar densidad electrónica al átomo de nitrógeno o retirarla.
En estado gaseoso, el orden de alcalinidad suele ser:
Primario > secundario > terciario
Sin embargo, en solución acuosa el orden puede cambiar debido a la disolución de enlaces de hidrógeno, a menudo haciendo que las aminas terciarias sean menos básicas que las secundarias.
Jet
Sustitución nucleofílica
Las aminas pueden participar en reacciones de sustitución nucleofílica, donde reaccionan con halogenuros de alquilo para formar aminas sustituidas.
RNH2 + R'X → RR'NH + HX
Reacción con ácidos
Las aminas reaccionan con ácidos para formar sales de amina, que generalmente son sólidos cristalinos a temperatura ambiente.
RNH2 + HCl → RNH3+ Cl-
Eliminación de Hofmann
En el proceso de eliminación de Hofmann, el yoduro de amonio cuaternario se convierte en un alqueno y una amina terciaria:
[R4N]+ I- → Alqueno + R3N + HI
Importancia comercial y aplicaciones
Las aminas se utilizan en la fabricación de colorantes, medicamentos y polímeros. Sirven como intermedios en la síntesis de productos farmacéuticos y a menudo se utilizan como bloques de construcción en la síntesis orgánica. Por ejemplo, Anilina
es un material de partida importante en la producción de espuma de poliuretano y otros productos químicos industriales.
Significado biológico
Muchas moléculas biológicamente importantes contienen el grupo funcional amina, incluyendo aminoácidos, que son los bloques de construcción de las proteínas. Las aminas también se encuentran en neurotransmisores como la dopamina y la serotonina, que son importantes para la función nerviosa en humanos y animales.
Resumen
En resumen, las aminas son compuestos versátiles y esenciales en la química orgánica. Se caracterizan por su grupo funcional que contiene nitrógeno y se clasifican en aminas primarias, secundarias y terciarias según su nivel de sustitución. Las aminas son importantes en una variedad de reacciones químicas, aplicaciones industriales y procesos biológicos, lo que las convierte en una parte integral tanto de las ciencias químicas como de las ciencias de la vida.