Graduação
  1. Química Geral  1.1. Introdução à Química  1.2. Estrutura Atômica  1.2.1. Partículas subatômicas  1.2.2. Modelo Atômico  1.2.3. Números quânticos  1.2.4. Configuração Eletrônica  1.2.5. Tendências periódicas  1.2.6. Isótopos e suas aplicações  1.3. Ligação Química  1.3.1. Ligação iônica  1.3.2. Ligações covalentes  1.3.3. Ligação Metálica  1.3.4. Hibridização  1.3.5. Geometria molecular e teoria VSEPR  1.3.6. Polaridade de ligação e momento dipolar  1.4. Estequiometria  1.4.1. Conceito de mol  1.4.2. Fórmula empírica e molecular  1.4.3. Reagente limitante e reagente em excesso  1.4.4. Rendimento Percentual e Pureza  1.4.5. Cálculo de diluição  1.5. Estados da Matéria  1.5.1. Leis dos Gases  1.5.2. Matéria e Forças Intermoleculares  1.5.3. Estruturas Sólidas e Cristalinas  1.5.4. Diagrama de fases  1.5.5. Plasma e fluido supercrítico  1.6. Reações químicas  1.6.1. Tipos de Reações Químicas  1.6.2. Balanceamento de Equações Químicas  1.6.3. Reações termoquímicas  1.6.4. Perfis de energia de reação  1.7. Soluções e Misturas  1.7.1. Unidades de concentração  1.7.2. Propriedades do síndrome  1.7.3. Solubilidade e Regras de Solubilidade  1.7.4. Lei de Henry e Lei de Raoult  1.7.5. Coeficiente de partição  1.8. Equilíbrio químico  1.8.1. Lei da ação das massas  1.8.2. Princípio de Le Chatelier  1.8.3. Quociente de reação  1.8.4. Para usar esta calculadora online para Constante de Equilíbrio, insira a Constante de Equilíbrio (Eq.) e pressione o botão calcular. Aqui está como o cálculo da Constante de Equilíbrio pode ser explicado com os valores de entrada fornecidos -> 0.05 = 0.05/0.  1.8.5. Balanço ácido-base  1.9. Ácidos e bases  1.9.1. Definições de Arrhenius, Brønsted–Lowry e Lewis  1.9.2. pH e pOH  1.9.3. Titulação ácido-base  1.9.4. Solução Tampão  1.9.5. Indicador ácido-base  1.9.6. Ácidos e Bases Polipróticos  1.10. Eletroquímica  1.10.1. reações redox  1.10.2. Células Galvânicas e Eletrolíticas  1.10.3. Equação de Nernst  1.10.4. Eletrolise  1.10.5. Leis de Faraday da eletrólise  1.11. Termodinâmica  1.11.1. Leis da Termodinâmica  1.11.2. Entalpia, entropia e energia livre de Gibbs  1.11.3. Espontaneidade das reações  1.11.4. Ciclos termodinâmicos (Lei de Hess, Ciclo de Carnot)  1.12. Cinética  1.12.1. Lei de velocidade e ordem de reação  1.12.2. Energia de Ativação e Catalisador  1.12.3. Teoria das colisões  1.12.4. Mecanismo de reação  1.12.5. Teoria do estado de transição
  2. Química orgânica  2.1. Estrutura e relações  2.1.1. Hybridisation in Carbon Compounds  2.1.2. Ressonância e aromatização  2.1.3. Molecular orbitals  2.1.4. Efeitos indutivo e mesomérico  2.2. Hidrocarbonetos  2.2.1. Hidrocarbonetos  2.2.2. Alquenos  2.2.3. Alquinos  2.2.4. Compostos aromáticos  2.2.5. Cicloalcanos e Conformação  2.3. Grupo Funcional  2.3.1. Álcoois e fenóis  2.3.2. Éteres e epóxidos  2.3.3. Aldeído e cetona  2.3.4. Ácidos carboxílicos e derivados  2.3.5. Amina  2.3.6. Ésteres e amidas  2.3.7. Tióis e Sulfetos  2.4. Estereoscópico  2.4.1. Isomerismo em Estereoquímica  2.4.2. Quiralidade e atividade óptica  2.4.3. Análise Estrutural  2.4.4. Diastereômeros e Enantiômeros  2.5.1. Reações de substituição  2.5.2. Reações de eliminação  2.5.3. Reações de Adição  2.5.4. Reações Radicais  2.5.5. Reações de rearranjo  2.5.6. Reações Pericíclicas  2.6. Espectroscopia e análise estrutural  2.6.1. Espectroscopia Infravermelha  2.6.2. Espectroscopia de ressonância magnética nuclear  2.6.3. Espectrometria de Massas  2.6.4. Espectroscopia UV-visível  2.6.5. Cristalografia de raios X  2.7. Química de polímeros  2.7.1. Polímeros de Adição e Condensação  2.7.2. Mecanismo de polimerização  2.7.3. Polímero Biodegradável  2.7.4. Polímeros condutores e inteligentes
  3. Química inorgânica  3.1. Química de Coordenação  3.1.1. Ligantes e compostos de coordenação  3.1.2. Teoria do campo cristalino  3.1.3. Teoria do Orbital Molecular em Compostos de Coordenação  3.1.4. Distorsão de Jahn–Teller  3.2. Química do Grupo Principal  3.2.1. Metais alcalinos e alcalino-terrosos  3.2.2. Halogênios e Gases Nobres  3.2.3. Metais de transição e seus complexos  3.2.4. Lantanídeos e Actinídeos  3.3. Química do estado sólido  3.3.1. Redes cristalinas e células unitárias  3.3.2. Defeitos em sólidos  3.3.3. Propriedades elétricas e magnéticas  3.3.4. Supercondutividade  3.4. Química bioinorgânica  3.4.1. Íons metálicos na biologia  3.4.2. Reações enzimáticas com metais  3.4.3. Intoxicação por metais e desintoxicação  3.4.4. Metaloproteínas e Metaloenzimas
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  7. Bioquímica  7.1. Carbohydrates  7.2. Proteínas e enzimas  7.3. Lipídios e membranas  7.4. Ácidos nucleicos  7.5. Metabolismo e Bioenergética  7.6. Cinética enzimática e mecanismo

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Ácidos carboxílicos e derivados


Ácidos carboxílicos e seus derivados são uma classe importante de grupos funcionais na química orgânica. Esses compostos são caracterizados por seus grupos estruturais específicos e propriedades funcionais que os tornam essenciais tanto em contextos biológicos quanto industriais.

Estrutura e nomenclatura dos ácidos carboxílicos

O grupo funcional do ácido carboxílico consiste em um átomo de carbono que está duplamente ligado a um átomo de oxigênio e ligado a um grupo hidroxila. Esta combinação de átomos forma um grupo funcional -COOH.

R−C(=O)OH

Na nomenclatura IUPAC, os ácidos carboxílicos são nomeados substituindo o sufixo -e no nome do alcano pai por -oic acid. Por exemplo, o ácido carboxílico derivado do metano é chamado de ácido metanoico.

Exemplos de ácidos carboxílicos:

  • ácido fórmico (HCOOH), também conhecido como ácido metanoico
  • ácido acético (CH3COOH), também conhecido como ácido etanoico
  • ácido propanoico (CH3CH2COOH)
  • ácido butanoico (CH3(CH2)2COOH)
  • ácido benzóico (C6H5COOH)

Visualização dos ácidos carboxílicos

A estrutura de um ácido carboxílico pode ser entendida a partir de uma fórmula simples:

R Oh Hey

Esta estrutura representa um grupo carboxila ligado a um grupo orgânico geral, denotado como R

Propriedades dos ácidos carboxílicos

Os ácidos carboxílicos são conhecidos por suas propriedades ácidas, devido à sua capacidade de doar íons de hidrogênio (H+). A acidez surge porque o íon carboxilato formado após a doação do íon de hidrogênio é estabilizado por ressonância.

  • Em geral, têm pontos de ebulição mais altos do que aldeídos, cetonas e álcoois de peso molecular comparável porque formam ligações de hidrogênio.
  • São ácidos geralmente fracos, com valores de pKa variando de cerca de 4 a 5.
  • Podem afetar sua solubilidade em água formando ligações de hidrogênio.

Derivados de ácidos carboxílicos

Os ácidos carboxílicos podem formar muitos derivados substituindo a parte hidroxila do grupo -COOH por outro grupo. Esses derivados incluem:

Ésteres

Os ésteres são obtidos a partir de ácidos carboxílicos substituindo o hidrogênio no grupo hidroxila por um grupo alquilo. Isso altera -COOH para -COOR', onde R' é um grupo alquilo.

R−C(=O)OR'

Os ésteres são nomeados com base no álcool e no ácido dos quais são derivados. Por exemplo, o acetato de etila é derivado do ácido acético e etanol.

Amidas

Quando o grupo hidroxila em um ácido carboxílico é substituído por um grupo amino, forma-se uma amida. A estrutura geral de uma amida é -CONHR', onde R' pode ser um hidrogênio ou um grupo alquilo.

R−C(=O)NHR'

As amidas são nomeadas substituindo o sufixo -ic acid ou -oic acid do ácido carboxílico por -amide.

Anidridos

Anidridos são formados pela condensação de duas moléculas de ácido carboxílico, liberando um molécula de água. Sua estrutura geral é (RCO)₂O.

R−C(=O)O−C(=O)R'

Anidridos são nomeados com base nos ácidos carboxílicos dos quais são derivados, como o anidrido acético, derivado do ácido acético.

Reações de ácidos carboxílicos e seus derivados

Ácidos carboxílicos e derivados estão envolvidos em uma ampla variedade de reações químicas devido à versatilidade de seus grupos funcionais.

Redução

Os ácidos carboxílicos podem ser reduzidos a álcoois primários usando agentes redutores, como hidreto de alumínio e lítio (LiAlH4). A redução ocorre da seguinte forma:

R−C(=O)OH + 4 [H] ⟶ R−CH2OH + H2O

Esterificação

Ácidos carboxílicos reagem com álcoois na presença de um catalisador ácido para formar ésteres, um processo chamado esterificação.

R−C(=O)OH + R'OH ⇌ R−C(=O)OR' + H2O

Esta reação de equilíbrio pode ser deslocada para a direita removendo água durante a formação do estér.

Substituição acil nucleofílica

Derivados de ácidos carboxílicos sofrem substituição acil nucleofílica, onde um nucleófilo substitui o grupo de saída. Este mecanismo de reação é importante para converter um tipo de derivado de ácido carboxílico em outro.

Importância e aplicações

Ácidos carboxílicos e seus derivados têm grande importância em diversos campos. São utilizados extensivamente na indústria farmacêutica, como conservantes alimentares e como intermediários na síntese de diversos compostos químicos.

  • Ácido acético também é usado como conservante e como reagente em laboratórios e indústrias.
  • Ésteres são amplamente utilizados como fragrâncias, sabores e solventes.
  • Amidas são encontradas em proteínas e são importantes no desenvolvimento de medicamentos.

Resumo

Ácidos carboxílicos e seus derivados são um tópico fundamental na química orgânica, fornecendo informações sobre o comportamento e transformação de moléculas orgânicas. Suas diversas estruturas e reatividade os tornam importantes em processos químicos naturais e industriais.


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Ácidos carboxílicos e derivados

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