Pregrado
  1. Química general  1.1. Introducción a la Química  1.2. Estructura atómica  1.2.1. Partículas subatómicas  1.2.2. Modelo Atómico  1.2.3. Números cuánticos  1.2.4. Configuración Electrónica  1.2.5. Tendencias periódicas  1.2.6. Isotopes and their applications  1.3. Enlace químico  1.3.1. Enlace iónico  1.3.2. Enlaces covalentes  1.3.3. Enlace Metálico  1.3.4. Hibridación  1.3.5. Geometría molecular y teoría VSEPR  1.3.6. Polaridad del enlace y momento dipolar  1.4. Estequiometría  1.4.1. Concepto de mol  1.4.2. Fórmula empírica y molecular  1.4.3. Reactante limitante y reactante en exceso  1.4.4. Porcentaje de Rendimiento y Pureza  1.4.5. Cálculo de dilución  1.5. Estados de la materia  1.5.1. Leyes de los Gases  1.5.2. Materia y Fuerzas Intermoleculares  1.5.3. Estructuras Sólidas y Cristalinas  1.5.4. Diagrama de fases  1.5.5. Plasma y fluido supercrítico  1.6. Reacciones químicas  1.6.1. Tipos de Reacciones Químicas  1.6.2. Balanceo de ecuaciones químicas  1.6.3. Reacciones termoquímicas  1.6.4. Perfiles de energía de reacción  1.7. Soluciones y mezclas  1.7.1. Unidades de concentración  1.7.2. Propiedades del síndrome  1.7.3. Solubilidad y Reglas de Solubilidad  1.7.4. La ley de Henry y la ley de Raoult  1.7.5. Coeficiente de partición  1.8. Equilibrio químico  1.8.1. La ley de acción de masas  1.8.2. El principio de Le Chatelier  1.8.3. Cociente de reacción  1.8.4. Para usar esta calculadora en línea para la constante de equilibrio, ingrese la constante de equilibrio (Eq.) y presione el botón de calcular. Aquí es cómo se puede explicar el cálculo de la constante de equilibrio con los valores de entrada dados -> 0.05 = 0.05/0.  1.8.5. Equilibrio ácido-base  1.9. Ácidos y bases  1.9.1. Definiciones de Arrhenius, Brønsted–Lowry y Lewis  1.9.2. pH y pOH  1.9.3. Titulación ácido-base  1.9.4. Solución Buffer  1.9.5. Indicador ácido-base  1.9.6. Polyprotic Acids and Bases  1.10. Electroquímica  1.10.1. reacciones redox  1.10.2. Celdas Galvánicas y Electrolíticas  1.10.3. Ecuación de Nernst  1.10.4. Electrólisis  1.10.5. Leyes de Faraday de la electrólisis  1.11. Termodinámica  1.11.1. Leyes de la Termodinámica  1.11.2. Entalpía, entropía y energía libre de Gibbs  1.11.3. Espontaneidad de las reacciones  1.11.4. Ciclos termodinámicos (Ley de Hess, ciclo de Carnot)  1.12. Cinética  1.12.1. La ley de velocidad y el orden de reacción  1.12.2. Energía de Activación y Catalizador  1.12.3. Teoría de colisiones  1.12.4. Mecanismo de reacción  1.12.5. Teoría del estado de transición
  2. Química orgánica  2.1. Estructura y relaciones  2.1.1. Hibridación en Compuestos de Carbono  2.1.2. Resonancia y aromatización  2.1.3. Orbitales moleculares  2.1.4. Efectos inductivo y mesomérico  2.2. Hidrocarburos  2.2.1. Hidrocarburos  2.2.2. Alqueno  2.2.3. Alquinos  2.2.4. Compuestos aromáticos  2.2.5. Cicloalcanos y Conformación  2.3. Grupo Funcional  2.3.1. Alcoholes y fenoles  2.3.2. Éteres y epóxidos  2.3.3. Aldehídos y cetonas  2.3.4. Ácidos carboxílicos y derivados  2.3.5. Aminas  2.3.6. Ésteres y amidas  2.3.7. Tioles y sulfuros  2.4. Estereoscópico  2.4.1. Isomería en Estereoquímica  2.4.2. Quiralidad y actividad óptica  2.4.3. Análisis estructural  2.4.4. Diastereómeros y Enantiómeros  2.5.1. Reacciones de sustitución  2.5.2. Reacciones de eliminación  2.5.3. Reacciones de adición  2.5.4. Reacciones radicales  2.5.5. Reacciones de reordenamiento  2.5.6. Reacciones Pericíclicas  2.6. Espectroscopía y análisis estructural  2.6.1. Espectroscopía Infrarroja  2.6.2. Espectroscopía por resonancia magnética nuclear  2.6.3. Espectrometría de masas  2.6.4. Espectroscopia UV-visible  2.6.5. Cristalografía de rayos X  2.7. Química de polímeros  2.7.1. Polímeros de Adición y Condensación  2.7.2. Mecanismo de polimerización  2.7.3. Polímero biodegradable  2.7.4. Polímeros conductores e inteligentes
  3. Química inorgánica  3.1. Química de coordinación  3.1.1. Ligandos y compuestos de coordinación  3.1.2. Teoría del campo cristalino  3.1.3. Teoría de Orbitales Moleculares en Compuestos de Coordinación  3.1.4. Distorsión de Jahn–Taylor  3.2. Química del grupo principal  3.2.1. Metales alcalinos y alcalinotérreos  3.2.2. Halógenos y Gases Nobles  3.2.3. Los metales de transición y sus complejos  3.2.4. Lantánidos y Actínidos  3.3. Solid state chemistry  3.3.1. Redes cristalinas y celdas unitarias  3.3.2. Defectos en sólidos  3.3.3. Propiedades eléctricas y magnéticas  3.3.4. Superconductividad  3.4. Química bioinorgánica  3.4.1. Iones metálicos en biología  3.4.2. Reacciones enzimáticas con metales  3.4.3. Intoxicación por metales y desintoxicación  3.4.4. Metaloproteínas y Metaloenzimas
  4. Química física  4.1. Química Cuántica  4.1.1. Dualidad onda-partícula  4.1.2. Ecuación de Schrödinger  4.1.3. Números Cuánticos y Orbitales  4.1.4. Espectroscopía atómica y molecular  4.2. Mecánica estadística  4.2.1. Distribución de Maxwell–Boltzmann  4.2.2. Funciones de partición  4.2.3. Estadísticas de Bose-Einstein y Fermi-Dirac  4.3. Termodinámica química  4.3.1. Energía Libre de Gibbs  4.3.2. Transición de fase  4.3.3. Eficiencia termodinámica  4.4. Química de superficies  4.4.1. Absorción y Catálisis  4.4.2. Coloides y Emulsiones
  5. Química Analítica  5.1. Métodos clásicos  5.1.1. Análisis Gravimétrico  5.1.2. titrímetro  5.2. Métodos instrumentales  5.2.1. Cromatografía  5.2.2. Espectroscopía  5.2.3. Métodos electroanalíticos  5.2.4. Difracción de rayos X
  6. Química Industrial  6.1. Petroquímica  6.2. Principios de ingeniería química  6.3. Química Verde  6.4. Farmacéuticos y Síntesis de Medicamentos
  7. Bioquímica  7.1. Carbohidratos  7.2. Proteínas y enzimas  7.3. Lípidos y membranas  7.4. Ácidos nucleicos  7.5. Metabolismo y Bioenergética  7.6. Cinética enzimática y mecanismo

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Ácidos carboxílicos y derivados


Los ácidos carboxílicos y sus derivados son una clase importante de grupos funcionales en la química orgánica. Estos compuestos se caracterizan por sus grupos estructurales específicos y propiedades funcionales que los hacen esenciales tanto en contextos biológicos como industriales.

Estructura y nomenclatura de ácidos carboxílicos

El grupo funcional de ácido carboxílico consta de un átomo de carbono que está doblemente unido a un átomo de oxígeno y unido por un solo enlace a un grupo hidroxilo. Esta combinación de átomos forma un grupo funcional -COOH.

R−C(=O)OH

En la nomenclatura IUPAC, los ácidos carboxílicos se nombran reemplazando la terminación -e en el nombre del alcano principal por -oic acid. Por ejemplo, el ácido carboxílico derivado del metano se llama ácido metanoico.

Ejemplos de ácidos carboxílicos:

  • ácido fórmico (HCOOH), también conocido como ácido metanoico
  • ácido acético (CH3COOH), también conocido como ácido etanoico
  • ácido propanoico (CH3CH2COOH)
  • ácido butanoico (CH3(CH2)2COOH)
  • ácido benzoico (C6H5COOH)

Visualización de ácidos carboxílicos

La estructura de un ácido carboxílico se puede entender a partir de una fórmula simple:

R Oh Hey

Esta estructura representa un grupo carboxilo unido a un grupo orgánico general, denotado como R

Propiedades de los ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son conocidos por sus propiedades ácidas, lo cual se debe a su capacidad para donar iones de hidrógeno (H+). La acidez surge porque el ion carboxilato formado después de la donación del ion de hidrógeno se estabiliza por resonancia.

  • Generalmente tienen puntos de ebullición más altos que los aldehídos, cetonas y alcoholes de peso molecular comparable porque forman enlaces de hidrógeno.
  • Estos son generalmente ácidos débiles, con valores de pKa que van de aproximadamente 4 a 5.
  • Pueden afectar su solubilidad en agua formando enlaces de hidrógeno.

Derivados de ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos pueden formar muchos derivados al reemplazar la parte hidroxilo del grupo -COOH con otro grupo. Estos derivados incluyen:

Ésteres

Los ésteres se obtienen de los ácidos carboxílicos al reemplazar el hidrógeno en el grupo hidroxilo por un grupo alquilo. Esto cambia -COOH a -COOR' donde R' es un grupo alquilo.

R−C(=O)OR'

Los ésteres se nombran según el alcohol y el ácido del que se derivan. Por ejemplo, acetato de etilo se deriva del ácido acético y etanol.

Amidas

Cuando el grupo hidroxilo de un ácido carboxílico se reemplaza por un grupo amino, se forma una amida. La estructura general de una amida es -CONHR', donde R' puede ser un hidrógeno o un grupo alquilo.

R−C(=O)NHR'

Las amidas se nombran reemplazando el sufijo -ic acid o -oic acid del ácido carboxílico con -amide.

Anhidridos

Los anhidridos se forman por la condensación de dos moléculas de ácido carboxílico, liberando una molécula de agua. Su estructura general es (RCO)₂O.

R−C(=O)O−C(=O)R'

Los anhidridos se nombran a partir de los ácidos carboxílicos de los que se derivan, como el anhídrido acético, del ácido acético.

Reacciones de ácidos carboxílicos y sus derivados

Los ácidos carboxílicos y sus derivados participan en una amplia variedad de reacciones químicas debido a la versatilidad de su grupo funcional.

Reducción

Los ácidos carboxílicos se pueden reducir a alcoholes primarios usando agentes reductores como hidruro de litio y aluminio (LiAlH4). La reducción procede de la siguiente manera:

R−C(=O)OH + 4 [H] ⟶ R−CH2OH + H2O

Esterificación

Los ácidos carboxílicos reaccionan con alcoholes en presencia de un catalizador ácido para formar ésteres, un proceso llamado esterificación.

R−C(=O)OH + R'OH ⇌ R−C(=O)OR' + H2O

Esta reacción de equilibrio se puede desplazar hacia la derecha eliminando agua durante la formación de agua.

Sustitución acílica nucleofílica

Los derivados de ácidos carboxílicos experimentan sustitución acílica nucleofílica donde un nucleófilo reemplaza al grupo saliente. Este mecanismo de reacción es importante para convertir un tipo de derivado de ácido carboxílico en otro.

Importancia y aplicaciones

Los ácidos carboxílicos y sus derivados tienen gran importancia en varios campos. Se utilizan ampliamente en la industria farmacéutica, como conservantes en alimentos y como intermediarios en la síntesis de varios compuestos químicos.

  • El ácido acético también se utiliza como conservante y como reactivo en laboratorios e industria.
  • Los ésteres se utilizan ampliamente como fragancias, sabores y disolventes.
  • Las amidas se encuentran en las proteínas y son importantes en el desarrollo de medicamentos.

Resumen

Los ácidos carboxílicos y sus derivados son un tema fundamental en la química orgánica, proporcionando información sobre el comportamiento y la transformación de moléculas orgánicas. Sus diversas estructuras y reactividades los hacen importantes en procesos químicos tanto naturales como industriales.


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