Pregrado
  1. Química general  1.1. Introducción a la Química  1.2. Estructura atómica  1.2.1. Partículas subatómicas  1.2.2. Modelo Atómico  1.2.3. Números cuánticos  1.2.4. Configuración Electrónica  1.2.5. Tendencias periódicas  1.2.6. Isotopes and their applications  1.3. Enlace químico  1.3.1. Enlace iónico  1.3.2. Enlaces covalentes  1.3.3. Enlace Metálico  1.3.4. Hibridación  1.3.5. Geometría molecular y teoría VSEPR  1.3.6. Polaridad del enlace y momento dipolar  1.4. Estequiometría  1.4.1. Concepto de mol  1.4.2. Fórmula empírica y molecular  1.4.3. Reactante limitante y reactante en exceso  1.4.4. Porcentaje de Rendimiento y Pureza  1.4.5. Cálculo de dilución  1.5. Estados de la materia  1.5.1. Leyes de los Gases  1.5.2. Materia y Fuerzas Intermoleculares  1.5.3. Estructuras Sólidas y Cristalinas  1.5.4. Diagrama de fases  1.5.5. Plasma y fluido supercrítico  1.6. Reacciones químicas  1.6.1. Tipos de Reacciones Químicas  1.6.2. Balanceo de ecuaciones químicas  1.6.3. Reacciones termoquímicas  1.6.4. Perfiles de energía de reacción  1.7. Soluciones y mezclas  1.7.1. Unidades de concentración  1.7.2. Propiedades del síndrome  1.7.3. Solubilidad y Reglas de Solubilidad  1.7.4. La ley de Henry y la ley de Raoult  1.7.5. Coeficiente de partición  1.8. Equilibrio químico  1.8.1. La ley de acción de masas  1.8.2. El principio de Le Chatelier  1.8.3. Cociente de reacción  1.8.4. Para usar esta calculadora en línea para la constante de equilibrio, ingrese la constante de equilibrio (Eq.) y presione el botón de calcular. Aquí es cómo se puede explicar el cálculo de la constante de equilibrio con los valores de entrada dados -> 0.05 = 0.05/0.  1.8.5. Equilibrio ácido-base  1.9. Ácidos y bases  1.9.1. Definiciones de Arrhenius, Brønsted–Lowry y Lewis  1.9.2. pH y pOH  1.9.3. Titulación ácido-base  1.9.4. Solución Buffer  1.9.5. Indicador ácido-base  1.9.6. Polyprotic Acids and Bases  1.10. Electroquímica  1.10.1. reacciones redox  1.10.2. Celdas Galvánicas y Electrolíticas  1.10.3. Ecuación de Nernst  1.10.4. Electrólisis  1.10.5. Leyes de Faraday de la electrólisis  1.11. Termodinámica  1.11.1. Leyes de la Termodinámica  1.11.2. Entalpía, entropía y energía libre de Gibbs  1.11.3. Espontaneidad de las reacciones  1.11.4. Ciclos termodinámicos (Ley de Hess, ciclo de Carnot)  1.12. Cinética  1.12.1. La ley de velocidad y el orden de reacción  1.12.2. Energía de Activación y Catalizador  1.12.3. Teoría de colisiones  1.12.4. Mecanismo de reacción  1.12.5. Teoría del estado de transición
  2. Química orgánica  2.1. Estructura y relaciones  2.1.1. Hibridación en Compuestos de Carbono  2.1.2. Resonancia y aromatización  2.1.3. Orbitales moleculares  2.1.4. Efectos inductivo y mesomérico  2.2. Hidrocarburos  2.2.1. Hidrocarburos  2.2.2. Alqueno  2.2.3. Alquinos  2.2.4. Compuestos aromáticos  2.2.5. Cicloalcanos y Conformación  2.3. Grupo Funcional  2.3.1. Alcoholes y fenoles  2.3.2. Éteres y epóxidos  2.3.3. Aldehídos y cetonas  2.3.4. Ácidos carboxílicos y derivados  2.3.5. Aminas  2.3.6. Ésteres y amidas  2.3.7. Tioles y sulfuros  2.4. Estereoscópico  2.4.1. Isomería en Estereoquímica  2.4.2. Quiralidad y actividad óptica  2.4.3. Análisis estructural  2.4.4. Diastereómeros y Enantiómeros  2.5.1. Reacciones de sustitución  2.5.2. Reacciones de eliminación  2.5.3. Reacciones de adición  2.5.4. Reacciones radicales  2.5.5. Reacciones de reordenamiento  2.5.6. Reacciones Pericíclicas  2.6. Espectroscopía y análisis estructural  2.6.1. Espectroscopía Infrarroja  2.6.2. Espectroscopía por resonancia magnética nuclear  2.6.3. Espectrometría de masas  2.6.4. Espectroscopia UV-visible  2.6.5. Cristalografía de rayos X  2.7. Química de polímeros  2.7.1. Polímeros de Adición y Condensación  2.7.2. Mecanismo de polimerización  2.7.3. Polímero biodegradable  2.7.4. Polímeros conductores e inteligentes
  3. Química inorgánica  3.1. Química de coordinación  3.1.1. Ligandos y compuestos de coordinación  3.1.2. Teoría del campo cristalino  3.1.3. Teoría de Orbitales Moleculares en Compuestos de Coordinación  3.1.4. Distorsión de Jahn–Taylor  3.2. Química del grupo principal  3.2.1. Metales alcalinos y alcalinotérreos  3.2.2. Halógenos y Gases Nobles  3.2.3. Los metales de transición y sus complejos  3.2.4. Lantánidos y Actínidos  3.3. Solid state chemistry  3.3.1. Redes cristalinas y celdas unitarias  3.3.2. Defectos en sólidos  3.3.3. Propiedades eléctricas y magnéticas  3.3.4. Superconductividad  3.4. Química bioinorgánica  3.4.1. Iones metálicos en biología  3.4.2. Reacciones enzimáticas con metales  3.4.3. Intoxicación por metales y desintoxicación  3.4.4. Metaloproteínas y Metaloenzimas
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  6. Química Industrial  6.1. Petroquímica  6.2. Principios de ingeniería química  6.3. Química Verde  6.4. Farmacéuticos y Síntesis de Medicamentos
  7. Bioquímica  7.1. Carbohidratos  7.2. Proteínas y enzimas  7.3. Lípidos y membranas  7.4. Ácidos nucleicos  7.5. Metabolismo y Bioenergética  7.6. Cinética enzimática y mecanismo

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Éteres y epóxidos


Introducción

Los éteres y los epóxidos son clases importantes de compuestos en la química orgánica, que tienen estructuras y propiedades diferentes. Ambos tipos de compuestos contienen un átomo de oxígeno unido a átomos de carbono. Sin embargo, difieren significativamente en su comportamiento químico y usos. Este documento proporciona una explicación detallada de los éteres y los epóxidos, comenzando con su estructura, propiedades, síntesis, reacciones y usos.

Éter

Definición y estructura básica

Un éter es un compuesto orgánico que contiene un átomo de oxígeno unido a dos grupos alquilo o arilo. La fórmula general de un éter se puede escribir como RO-R', donde R y R' son grupos alquilo o arilo. Los éteres pueden ser simétricos (si R = R') o asimétricos (si R ≠ R').

Ejemplos de éter

  • Éter dietílico (CH 3 CH 2 -O-CH 2 CH 3)
  • Éter dimetílico (CH 3 -O-CH 3)
  • Éter metilfenil (anisol) (CH 3 -OC 6 H 5)

Representación estructural

ROR'

Propiedades del éter

Los éteres son típicamente bastante estables, siendo menos reactivos que los alcoholes y otros compuestos oxigenados. Algunas de sus propiedades notables incluyen:

  • Punto de ebullición: Los éteres generalmente tienen puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de igual peso molecular debido a la falta de enlaces de hidrógeno entre las moléculas de éter.
  • Solubilidad: Los éteres simples son algo solubles en agua debido a los enlaces de hidrógeno entre el agua y las moléculas de éter, pero la solubilidad disminuye al aumentar el tamaño de los grupos alquilo.
  • Inflamabilidad: Muchos éteres son altamente inflamables, el éter dietílico es un solvente de laboratorio común conocido por su volatilidad.

Síntesis de éteres

Síntesis de éteres de Williamson

Uno de los métodos más comunes para fabricar éteres es la síntesis de éteres de Williamson, que implica la reacción de un ion alcóxido con un haluro de alquilo primario o sulfato. La reacción se puede resumir de la siguiente manera:

RO - + R'-X → ROR' + X -

Esta reacción se realiza en presencia de un solvente adecuado, generalmente agua o alcohol. El ion alcóxido es un nucleófilo fuerte que ataca al átomo de carbono en el haluro de alquilo, resultando en la formación de un éter.

Deshidratación catalizada por ácido de alcoholes

Los éteres también pueden sintetizarse mediante la deshidratación catalizada por ácido de alcoholes. Este método implica calentar alcoholes primarios con un catalizador ácido como el ácido sulfúrico. La reacción procede a través de un ion intermedio de oxonio alquilo:

2 R-OH → ROR + H 2 O

Reacciones de éteres

  • Descomposición por ácidos: Los éteres pueden descomponerse por ácidos fuertes como el ácido yodhídrico (HI) y el ácido bromhídrico (HBr). La reacción procede por protonación del oxígeno del éter para formar un ion oxonio, que luego se libera como alcohol. El haluro de alquilo se forma como producto final.
  • Formación de peróxidos: Los éteres pueden formar peróxidos peligrosos con el tiempo cuando se exponen al aire. Esto ocurre a través de un proceso de radicales libres que implica la formación inicial del radical hidroperóxido. Por esta razón, los éteres deben almacenarse cuidadosamente y realizar pruebas regularmente para la formación de peróxidos.

Epóxidos

Definición y estructura

Los epóxidos son éteres cíclicos que tienen una estructura de anillo de tres miembros formada por un átomo de oxígeno y dos átomos de carbono. El anillo epoxi está altamente tensionado debido a su pequeño tamaño, lo que lo convierte en un grupo funcional reactivo. El ejemplo más sencillo de un epóxido es el óxido de etileno.

Ejemplo: óxido de etileno

             O
          /  
         C    C

En este diagrama, el triángulo representa un anillo de tres miembros en el epóxido.

Propiedades de los epóxidos

  • Reactividad: Debido a la tensión en el anillo de tres miembros, los epóxidos son mucho más reactivos que los éteres normales. Se someten fácilmente a reacciones de apertura de anillo.
  • Naturaleza polar: Los epóxidos son moléculas polares, lo que afecta su solubilidad y reactividad con diversos reactivos.

Síntesis de epóxidos

A partir de alquenos

Uno de los métodos más comunes para preparar epóxidos es la reacción de un alqueno con un perácido, como el ácido m-cloroperbenzoico (MCPBA). Esta reacción introduce un átomo de oxígeno en el doble enlace para formar un epóxido.

RCH=CHR' + RCO 3 H → RCHOCR' + RCO 2 H

Reacciones de epóxidos

Los epóxidos son altamente reactivos y se someten a una variedad de reacciones, especialmente reacciones de apertura de anillo. Estas reacciones son típicamente catalizadas por ácidos o bases, aunque también pueden ocurrir bajo condiciones neutras con nucleófilos fuertes.

Apertura de anillo catalizada por ácido

En presencia de un ácido fuerte, el anillo de epóxido puede ser protonado para formar una especie más electrofílica, que luego es atacada por un nucleófilo como agua o un alcohol. Esta reacción puede introducir grupos funcionales en lugar del anillo de epóxido.

Apertura de anillo catalizada por base

Las bases o nucleófilos pueden atacar el carbono menos impedido en el epóxido, conduciendo a la apertura del anillo. Los nucleófilos comunes incluyen iones hidróxido, iones alcóxido y aminas. Cuando se usa agua como nucleófilo, la reacción de apertura del anillo generalmente resulta en la formación de un diol.

Usos de éter y epóxido

Éter

  • Solvente: Los éteres, como el éter dietílico, se utilizan comúnmente como solventes en reacciones químicas debido a su naturaleza relativamente inerte y capacidad para disolver una amplia variedad de compuestos.
  • Anestésicos: Históricamente, los éteres como el éter dietílico se usaban como anestésicos generales, ya que tienen la capacidad de deprimir el sistema nervioso central.

Epóxidos

  • Monómeros: Los epóxidos como el epiclorhidrina y el óxido de etileno se utilizan como monómeros para reacciones de polimerización, formando sustancias como resinas epoxi.
  • Intermedios en síntesis: Debido a su alta reactividad, los epóxidos son intermedios útiles en la síntesis de una amplia gama de compuestos orgánicos, incluyendo alcoholes, glicoles y otras sustancias funcionales.

Conclusión

Tanto los éteres como los epóxidos son clases importantes de compuestos orgánicos, cada uno con sus propias propiedades únicas, métodos de síntesis y reactividad. Los éteres se utilizan ampliamente como solventes debido a su relativa estabilidad, mientras que los epóxidos son valiosos intermedios en la síntesis orgánica debido a su tensión de anillo y reactividad. Comprender las diferencias entre estos grupos funcionales y cómo reaccionan es importante para los químicos que trabajan en una variedad de campos, incluyendo la ciencia de materiales, la farmacéutica, entre otros.


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Éteres y epóxidos

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