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Alquinos


Os alquinos são uma classe importante de hidrocarbonetos na química orgânica. Essas moléculas são compostas inteiramente por átomos de carbono e hidrogênio e são caracterizadas por ter pelo menos uma ligação tripla carbono-carbono. Esta ligação tripla os torna parte dos hidrocarbonetos insaturados. Nesta lição, exploraremos a química dos alquinos em detalhe, examinando suas propriedades, estruturas e reações.

Composição química

A fórmula geral dos alquinos é C n H 2n-2. Esta fórmula mostra que eles têm dois átomos de hidrogênio a menos do que os alcenos, que têm ligações duplas, e quatro a menos do que os alcanos, que têm apenas ligações simples.

O alquino mais simples é o etino, comumente conhecido como acetileno, com a fórmula química C 2 H 2. Vamos olhar para a estrutura do etino:

HC≡CH

Na figura acima, as linhas representam as ligações entre os átomos. A ligação tripla é mostrada como três linhas conectando os átomos de carbono.

Ligações e geometria

A presença de uma ligação tripla nos alquinos resulta em uma geometria linear em torno dos átomos de carbono envolvidos nessa ligação. Essa forma linear se deve à hibridização sp dos átomos de carbono. Cada carbono em uma ligação tripla usa um orbital sp para formar uma ligação sigma com o outro carbono, e o orbital p restante forma duas ligações pi.

Esta relação pode ser visualizada da seguinte forma:

c ≡ c

Nesta representação estrutural, você pode ver duas ligações pi e uma ligação sigma entre os átomos de carbono. Portanto, o alinhamento axial dos orbitais p dá origem à forma linear dos alquinos.

Nomenclatura

Os alquinos são nomeados de acordo com o sistema IUPAC, que se baseia em nomear a cadeia de carbono mais longa que contém uma ligação tripla. O sufixo "-ino" é usado para indicar a presença de uma ligação tripla. A posição da ligação tripla é indicada pelo átomo de carbono com o número mais baixo na ligação.

Por exemplo, considere o alquino de quatro carbonos, butino:

CH≡C-CH 2 -CH 3

Este composto é nomeado como 1-butino porque a ligação tripla começa no primeiro carbono. Se a ligação tripla fosse movida para a segunda posição, seria chamada de 2-butino:

CH 3 -C≡C-CH 3

Propriedades físicas

Os alquinos possuem propriedades físicas distintivas devido à sua geometria linear e à presença de ligações triplas. Devido ao fato de as moléculas se aproximarem do tamanho linear, aumentando as interações de van der Waals, eles têm pontos de ebulição mais altos do que alcenos e alcanos com pesos moleculares semelhantes.

Os alquinos são geralmente apolares, o que os torna insolúveis em solventes polares como a água. No entanto, eles são solúveis em solventes apolares, como o hexano. Isso é semelhante ao comportamento de outros hidrocarbonetos.

Propriedades químicas e reações

A alta densidade eletrônica da ligação tripla confere aos alquinos reatividade química característica. Eles podem participar de uma ampla variedade de reações:

1. Reações de adição

Os alquinos podem sofrer reações de adição, nas quais a ligação tripla é quebrada e substituída por outros átomos. Uma reação simples é a hidrogenação de alquinos, formando alcenos ou alcanos:

CH≡CH + H 2 → CH 2 =CH 2 (alceno, adição simples)
CH 2 =CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 3  (alcano, adição dupla)

2. Hidro-halogeneto

A adição de haleto de hidrogênio (HX) a alquinos pode formar haloalcenos ou, com excesso de HX, dihaloalcanos:

HC≡CH + HCl → CH 2 =CH-Cl
CH 2 =CH-Cl + HCl → CH 3 CHCl 2

3. Hidratação

Os alquinos podem ser convertidos em cetonas (ou aldeídos em casos especiais) pela adição de água na presença de catalisadores específicos, um processo conhecido como hidratação.

CH≡CH + H 2 O → CH 3 CHO

Significado sintético

Os alquinos são muito úteis na química orgânica sintética. Eles são usados como blocos de construção na produção de outros produtos químicos e materiais. Sua capacidade de participar de reações de adição os torna versáteis para construir moléculas complexas.

Por exemplo, os alquinos podem ser usados para formar ligações carbono–carbono, um passo-chave na síntese de muitos compostos orgânicos.

Aplicações práticas

Os alquinos são usados em uma variedade de aplicações em todo o mundo:

  • O acetileno é usado em maçaricos de solda porque produz uma chama muito quente.
  • Os alquinos estão envolvidos na síntese de medicamentos.
  • Eles são líderes na fabricação de tecidos e borrachas sintéticas.

Conclusão

Os alquinos são compostos únicos que desempenham um papel importante tanto na química industrial quanto acadêmica. Sua estrutura caracterizada por uma ligação tripla carbono-carbono lhes confere propriedades únicas exploradas em uma variedade de reações e aplicações químicas. Compreender suas propriedades e comportamento é importante para estudo e aplicações adicionais na química orgânica.


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