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GraduaçãoQuímica orgânicaHidrocarbonetos


Alquenos


Os alquenos são um grupo fascinante de hidrocarbonetos na química orgânica, caracterizados pela presença de pelo menos uma dupla ligação carbono-carbono. Esta dupla ligação coloca os alquenos em uma categoria separada, distinta dos alcanos, e lhes confere propriedades e reações únicas. Nesta exploração abrangente, vamos nos aprofundar no mundo dos alquenos, cobrindo sua estrutura, propriedades, nomenclatura, ocorrência, métodos de preparação, reações e importância. Ao final desta exploração, você terá uma compreensão completa dos alquenos e apreciará seu papel tanto na natureza quanto na indústria.

Estrutura dos alquenos

A característica definidora de um alqueno é a dupla ligação carbono-carbono. Esta ligação consiste em uma ligação sigma e uma ligação pi. A presença da ligação pi impede a rotação em torno da dupla ligação, levando à formação de isômeros estereoisoméricos.

        C=C
    

Devido a esta estrutura, os alquenos exibem características notáveis:

  • Geometria planar ao redor da dupla ligação
  • Ângulo de ligação de aproximadamente 120°

Exemplo de eteno

H H H H

O eteno, o alqueno mais simples, possui dois átomos de carbono ligados por uma dupla ligação, com cada carbono também ligado a dois átomos de hidrogênio.

Nomenclatura dos alquenos

Os nomes dos alquenos seguem o sistema de nomenclatura IUPAC. O nome do composto baseia-se na cadeia de carbono mais longa contendo uma dupla ligação. A posição da dupla ligação é representada pelo menor número possível:

Exemplo: CH 3 CH=CH 2

Nome: Propano

Cadeias longas e substituintes são nomeados de forma semelhante, prestando atenção à numeração:

Exemplo: CH 3 CH 2 CH=CH 2

Nome: 1-Buteno

O conceito de isômeros cis-trans surge devido à rotação restrita:

        cis-2-buteno: CH 3 CH=CHCH 3 (com grupo metil no mesmo lado)
        trans-2-buteno: CH 3 CH=CHCH 3 (com grupos metil em lados opostos)
        

Propriedades dos alquenos

A presença de uma dupla ligação confere aos alquenos propriedades físicas e químicas características:

Propriedades físicas

  • Ponto de ebulição e fusão: Geralmente mais baixos que os alcanos. Esses pontos aumentam com o aumento do peso molecular.
  • Solubilidade: Alquenos são insolúveis em água, mas solúveis em solventes orgânicos.
  • Densidade: Menos densos que a água.

Propriedades químicas

  • Reações de adição: Devido à dupla ligação, os alquenos participam facilmente de reações de adição.
  • Polimerização: Alquenos servem como monômeros na formação de polímeros como o polietileno.
  • Oxidação: Alquenos podem ser oxidados para formar álcoois, cetonas ou ácidos carboxílicos.

Ocorrência e fontes naturais

Os alquenos ocorrem naturalmente e são encontrados em uma variedade de plantas e organismos. O etileno, um alqueno simples, atua como um hormônio vegetal que regula processos como amadurecimento de frutos e resposta ao estresse.

Método de preparação

Os alquenos podem ser sintetizados de várias maneiras:

  • Desidratação de álcoois: Neste método, os álcoois são desidratados na presença de ácido sulfúrico ou alumina para produzir alquenos.
  • Desidro-halogenização de haletos de alquila: Haletos de alquila tratados com uma base forte, como hidróxido de potássio, podem formar alquenos.

Reações dos alquenos

Os alquenos são altamente reativos devido às suas duplas ligações. Algumas reações comuns são as seguintes:

1. Hidrogenação

A adição de H 2 aos alquenos na presença de um catalisador os converte em alcanos. Esta reação reduz a insaturação.

2. Halogenação

Compostos di-halogenados são formados pela adição de halogênios como bromo aos alquenos:

        R-CH=CH 2 + Br 2 → R-CHBr-CH 2 Br
    

3. Hidro-halogenização

Neste caso, haletos de alquila são formados pela adição de hidrogênios haletos (e.g., HCl, HBr) aos alquenos:

        CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 -CH 2 Br
    

4. Hidratação

Ao se adicionar água na presença de um catalisador ácido, obtém-se um álcool:

        CH 2 =CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 OH
    

Importância dos alquenos

Os alquenos são de grande importância nos processos industriais e químicos. Por exemplo, o etileno é essencial na produção de vários plásticos e produtos químicos. Sua reatividade permite que participem de uma ampla gama de reações químicas, formando blocos de construção para muitos compostos.

Conclusão

Compreender os alquenos abre caminho para uma melhor compreensão da química orgânica. Seu papel em uma variedade de processos naturais e sintéticos é enorme. Munidos do conhecimento sobre sua estrutura, propriedades e reações, estudantes e químicos podem aproveitar o potencial desses compostos em inúmeras aplicações, promovendo assim a inovação e compreensão na química.


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