Студент бакалавриата → Органическая химия ↓
Структура и взаимосвязь
Органическая химия изучает структуру, свойства, состав, реакции и синтез соединений, содержащих углерод. Молекулярная структура и схемы связи органических молекул важны для понимания того, как эти молекулы себя ведут, взаимодействуют и реагируют с другими соединениями. В этом уроке мы исследуем эти понятия в деталях, чтобы предоставить полное понимание основ органической химии.
Ковалентная связь
В основе органической химии лежит ковалентная связь. Ковалентные связи образуются, когда атомы делятся парами электронов. Углерод уникален, потому что у него четыре валентных электрона, что позволяет ему образовывать стабильные связи с другими атомами углерода или другими элементами, такими как водород, кислород, азот и галогены.
Рассмотрим простейший углеводород, метан (CH4):
H
,
HCH
,
H
В метане атом углерода образует четыре одинарные ковалентные связи с четырьмя атомами водорода. Каждая связь содержит пару общих электронов между атомом углерода и водорода.
Гибридизация
Понятие гибридизации описывает, как углеродные атомы могут образовывать четыре эквивалентные связи. Гибридизация - это процесс смешивания атомных орбиталей для образования новых гибридных орбиталей. Тип гибридизации может влиять на форму и геометрию молекул.
В метане (CH4), углерод претерпевает sp3 гибридизацию, что означает, что одна s орбиталь соединяется с тремя p орбиталями, образуя четыре эквивалентные sp3 гибридные орбитали. Эти орбитали располагаются в тетраэдрической форме, чтобы минимизировать отталкивание.
Структуры углеводородов
Углеводороды - это соединения, состоящие исключительно из углерода и водорода. Структуры углеводородов можно классифицировать на алканы, алкены и алкины в зависимости от типа присутствующих связей.
Углеводороды
Алканы - это насыщенные углеводороды, содержащие только одинарные связи. Их общая формула - CnH2n+2. Структура варьируется от линейных до разветвленных форм.
Пример этана (C2H6):
HH
,
C
,
HH
,
C
,
HH
Алкены
Алкены содержат по крайней мере одну двойную связь углерод-углерод. Их общая формула CnH2n. Присутствие двойных связей ведет к sp2 гибридизации, что приводит к планарной структуре.
Пример этена (C2H4):
H2C=CH2
Алкины
Алкины содержат тройную связь углерод-углерод, и их общая формула CnH2n-2. Углероды, участвующие в тройной связи, имеют sp гибридизацию, образуя линейную структуру.
Пример этана (ацетилена, C2H2):
HC≡CH
Функциональные группы
Кроме углеводородов, органические молекулы часто содержат другие атомы, которые организованы в определенные группы, называемые функциональными группами. Эти группы определяют химическую реакционную способность и свойства молекул. Общие функциональные группы включают спирты, эфиры, альдегиды, кетоны, кислоты, амины и сложные эфиры.
Спирты
Спирты содержат -OH группу, связанную с атомом углерода. Они являются полярными молекулами и могут участвовать в водородной связи, что влияет на их физические свойства, такие как температура кипения.
Пример метанола (CH3OH):
H
,
HC-OH
,
H
Эфиры
В эфирах один атом кислорода связан с двумя алкильными или арильными группами. Их общая структура RO-R'. У них есть характерные полярные свойства, но они обычно не образуют водородные связи друг с другом.
Пример диэтилового эфира (C2H5-OC2H5):
H3C-CH2-O-CH2-CH3
Альдегиды и кетоны
Оба, альдегиды и кетоны содержат карбонильную группу (C=O). В альдегидах карбонильная группа связана как минимум с одним атомом водорода, в то время как в кетонах она связана с двумя атомами углерода.
Пример формальдегида (HCHO):
HC=O
,
H
Пример ацетона (CH3COCH3):
H3C-C=O
,
CH3
Межмолекулярные силы
Физические свойства органических соединений, такие как температура кипения, температура плавления и растворимость, в значительной степени зависят от межмолекулярных сил. Эти силы взаимодействия между молекулами могут включать водородные связи, силы Ван дер Ваальса и диполь-дипольные взаимодействия.
Водородная связь
Водородная связь возникает, когда водород связывается с сильно электроотрицательными атомами, такими как азот, кислород или фтор. Это приводит к сильному постоянному диполю и значительным между молекулярным силам, которые могут влиять на свойства вещества.
Сила Ван дер Ваальса
Силы Ван дер Ваальса - это слабые взаимодействия, вызванные временными диполями, которые возникают, когда электронные облака перекрываются в соседних молекулах. Они увеличиваются с увеличением площади поверхности и молекулярного размера, влияя на температуры кипения и плавления.
Чем больше молекула или больше ее поверхность, тем сильнее могут быть эти силы. Это объясняет, почему, в общем, длинноцепочечные алканы имеют более высокие температуры кипения, чем краткоцепочечные алканы.
Диполь-дипольное взаимодействие
Диполь-дипольные взаимодействия происходят между полярными молекулами, где положительные и отрицательные диполи привлекают друг друга. Эти силы обычно сильнее, чем силы Ван дер Ваальса, но слабее, чем водородные связи.
Резонанс и ароматичность
Некоторые молекулы могут иметь несколько валидных структур Льюиса, называемых структурами резонанса. Реальная структура - это гибрид этих структур и ниже по энергии, чем любая отдельная форма.
Бензол (C6H6) - пример, и это также ароматическое соединение.
Ароматичность включает циклические, плоские структуры с сопряженными пи-связями выше и ниже плоскости кольца, что подчиняется правилу Хюккеля, которое гласит, что ароматичечкие соединения должны иметь (4n + 2) пи-электронов.
Стереоскопия
Стереохимия относится к пространственному расположению атомов в молекулах, что важно для биологических активностей и реакций. Два общих стереохимических понятия - это хиральность и геометрическая изомерия.
Слева направо
Хиральная молекула - это такая, которая не может быть наложена на свое зеркальное изображение. Эти молекулы обычно имеют по крайней мере один атом углерода с четырьмя разными группами, прикрепленными к нему, известными как стереоцентры.
Пример хиральной молекулы (2-бутанол):
CH3-CH(OH)-CH2-CH3
Геометрическая изомерия
Геометрическая изомерия возникает в соединениях с двойными связями или в циклических соединениях, где пространственное расположение вокруг связи или кольца может различаться. Изомеры маркируются как "цис" или "транс" в зависимости от положения заместителей.
Заключение
Структура и связь в органической химии формируют поведение и реакционную способность органических молекул. Понимание ковалентных связей, гибридизации, функциональных групп и межмолекулярных сил составляет основу для анализа органических реакций и молекулярных свойств. Со знанием этих тем химики могут разрабатывать и синтезировать широкий спектр органических соединений, улучшать материалы, фармацевтические продукты и понимать биологические системы.
Комментарии