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GraduaçãoQuímica orgânica


Estrutura e relações


A química orgânica é o estudo da estrutura, propriedades, composição, reações e síntese de compostos que contêm carbono. A estrutura molecular e os padrões de ligação das moléculas orgânicas são importantes para entender como essas moléculas se comportam, interagem e reagem com outros compostos. Nesta lição, exploraremos esses conceitos em detalhes para fornecer uma compreensão abrangente dos fundamentos da química orgânica.

Ligação covalente

No centro da química orgânica está a ligação covalente. As ligações covalentes se formam quando os átomos compartilham pares de elétrons. O carbono é único porque possui quatro elétrons de valência, o que lhe permite formar ligações estáveis com outros átomos de carbono ou outros elementos como hidrogênio, oxigênio, nitrogênio e halogênios.

Considere o hidrocarboneto mais simples, o metano (CH4 ):

          H
          ,
        HCH
          ,
          H
    

No metano, o átomo de carbono forma quatro ligações covalentes simples com quatro átomos de hidrogênio. Cada ligação contém um par de elétrons compartilhados entre o átomo de carbono e o átomo de hidrogênio.

Hibridização

O conceito de hibridização descreve como os átomos de carbono podem formar quatro ligações equivalentes. A hibridização é o processo de mistura de orbitais atômicos para formar novos orbitais híbridos. O tipo de hibridização pode afetar a forma e a geometria das moléculas.

No metano (CH4), o carbono sofre hibridização sp3, o que significa que um orbital s combina-se com três orbitais p para formar quatro orbitais híbridos sp3 equivalentes. Estes orbitais dispõem-se em uma forma tetraédrica para minimizar a repulsão.

sp3

Estruturas de hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos são compostos compostos exclusivamente por carbono e hidrogênio. A estrutura dos hidrocarbonetos pode ser classificada em alcanos, alcenos e alcinos, com base no tipo de ligações presentes neles.

Hidrocarbonetos

Os alcanos são hidrocarbonetos saturados que contêm apenas ligações simples. A sua fórmula geral é CnH2n+2. A estrutura varia de formas lineares a ramificadas.

Exemplo de etano (C2H6):

        HH
         ,
          C
         ,
        HH

       ,
       C
      ,
     HH
    

Alceno

Os alcenos contêm pelo menos uma ligação dupla carbono-carbono. A sua fórmula geral é CnH2n. A presença de ligações duplas leva à hibridização sp2, resultando em uma estrutura plana.

Exemplo de eteno (C2H4):

        H2C=CH2
    

Alcinos

Os alcinos contêm uma ligação tripla carbono-carbono e a sua fórmula geral é CnH2n-2. Os carbonos envolvidos na ligação tripla têm hibridização sp, formando uma estrutura linear.

Exemplo de eteno (acetileno, C2H2):

        HC≡CH
    

Grupo funcional

Além dos hidrocarbonetos, as moléculas orgânicas frequentemente contêm outros átomos, que estão organizados em grupos específicos chamados grupos funcionais. Estes grupos determinam a reatividade química e as propriedades das moléculas. Grupos funcionais comuns incluem álcoois, éteres, aldeídos, cetonas, ácidos, aminas e ésteres.

Álcool

Os álcoois contêm o grupo -OH ligado a um átomo de carbono. São moléculas polares e podem se envolver em ligação de hidrogênio, o que afeta suas propriedades físicas, como ponto de ebulição.

Exemplo de metanol (CH3OH):

          H
          ,
        HC-OH
          ,
          H
    

Éter

Nos éteres, um átomo de oxigênio está ligado a dois grupos alquil ou aril. A sua estrutura geral é RO-R'. Têm propriedades polares características, mas geralmente não formam ligações de hidrogênio entre si.

Exemplo de éter dietílico (C2H5-OC2H5):

        H3C-CH2-O-CH2-CH3
    

Aldeído e cetona

Tanto os aldeídos quanto as cetonas contêm um grupo carbonila (C=O). Nos aldeídos, o grupo carbonila está ligado a pelo menos um átomo de hidrogênio, enquanto nas cetonas, está ligado a dois átomos de carbono.

Exemplo de formaldeído (HCHO):

        HC=O
         ,
         H
    

Exemplo de acetona (CH3COCH3):

        H3C-C=O
          ,
         CH3
    

Forças intermoleculares

As propriedades físicas dos compostos orgânicos, como ponto de ebulição, ponto de fusão e solubilidade, são grandemente afetadas pelas forças intermoleculares. Estas forças são interações entre moléculas e podem incluir ligação de hidrogênio, forças de van der Waals e interações dipolo-dipolo.

Ligação de hidrogênio

A ligação de hidrogênio ocorre quando o hidrogênio se liga a átomos altamente eletronegativos, como nitrogênio, oxigênio ou flúor. Isso resulta em um dipolo permanente forte e forças intermoleculares significativas, que podem afetar as propriedades de uma substância.

Força de van der Waals

As forças de van der Waals são interações fracas causadas por dipolos temporários que ocorrem quando nuvens eletrônicas se sobrepõem em moléculas adjacentes. Aumentam com maior área de superfície e tamanho molecular, afetando pontos de ebulição e fusão.

Quanto maior a molécula ou maior sua área de superfície, mais fortes essas forças podem ser. É por isso que, em geral, alcanos de cadeia longa têm pontos de ebulição mais altos do que alcanos de cadeia curta.

Interação dipolo-dipolo

Interações dipolo-dipolo ocorrem entre moléculas polares onde dipolos positivos e negativos se atraem. Estas forças são geralmente mais fortes do que as forças de van der Waals, mas mais fracas do que as ligações de hidrogênio.

Ressonância e aromaticidade

Algumas moléculas podem ter várias estruturas de Lewis válidas chamadas estruturas de ressonância. A estrutura real é um híbrido dessas estruturas e tem menor energia do que qualquer forma única.

O benzeno (C6H6) é um exemplo e também é um composto aromático.

    
        
        
    
    

A aromaticidade envolve estruturas cíclicas e planas com ligações pi conjugadas acima e abaixo do plano do anel, que obedecem à regra de Hückel, que afirma que compostos aromáticos devem ter (4n + 2) elétrons pi.

Estereoscopia

A estereoquímica refere-se ao arranjo espacial dos átomos dentro das moléculas, que é importante em atividades biológicas e reações. Dois conceitos estereoquímicos comuns são a quiralidade e o isomerismo geométrico.

A direita

Uma molécula quiral é aquela que não pode ser sobreposta à sua imagem espelhada. Essas moléculas geralmente têm pelo menos um átomo de carbono com quatro grupos diferentes ligados a ele, conhecidos como centros estereogênicos.

Exemplo de uma molécula quiral (2-butanol):

        CH3-CH(OH)-CH2-CH3
    

Isomerismo geométrico

O isomerismo geométrico ocorre em compostos com ligações duplas ou em compostos cíclicos, onde o arranjo espacial ao redor da ligação ou anel pode diferir. Os isômeros são rotulados como "cis" ou "trans" dependendo da posição dos substituintes.

Conclusão

A estrutura e a ligação na química orgânica moldam o comportamento e a reatividade das moléculas orgânicas. Entender ligações covalentes, hibridização, grupos funcionais e forças intermoleculares forma a base para analisar reações orgânicas e propriedades moleculares. Com uma forte compreensão desses tópicos, os químicos podem projetar e sintetizar uma ampla gama de compostos orgânicos, melhorar materiais, produtos farmacêuticos e entender sistemas biológicos.


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