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PregradoQuímica orgánica


Estructura y relaciones


La química orgánica es el estudio de la estructura, propiedades, composición, reacciones y síntesis de compuestos que contienen carbono. La estructura molecular y los patrones de enlace de las moléculas orgánicas son importantes para comprender cómo estas moléculas se comportan, interactúan y reaccionan con otros compuestos. En esta lección, exploraremos estos conceptos en detalle para proporcionar una comprensión integral de los fundamentos de la química orgánica.

Enlace covalente

En el centro de la química orgánica está el enlace covalente. Los enlaces covalentes se forman cuando los átomos comparten pares de electrones. El carbono es único porque tiene cuatro electrones de valencia, lo que le permite formar enlaces estables con otros átomos de carbono u otros elementos como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y halógenos.

Considera el hidrocarburo más simple, metano (CH4 ):

          H
          ,
        HCH
          ,
          H
    

En el metano, el átomo de carbono forma cuatro enlaces covalentes simples con cuatro átomos de hidrógeno. Cada enlace contiene un par de electrones compartidos entre el átomo de carbono y el átomo de hidrógeno.

Hibridación

El concepto de hibridación describe cómo los átomos de carbono pueden formar cuatro enlaces equivalentes. La hibridación es el proceso de mezclar orbitales atómicos para formar nuevos orbitales híbridos. El tipo de hibridación puede afectar la forma y la geometría de las moléculas.

En el metano (CH4), el carbono sufre hibridación sp3, lo que significa que un orbital s se combina con tres orbitales p para formar cuatro orbitales híbridos sp3 equivalentes. Estos orbitales se disponen en una forma tetraédrica para minimizar la repulsión.

sp3

Estructuras de hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos que se componen exclusivamente de carbono e hidrógeno. La estructura de los hidrocarburos se puede clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según el tipo de enlaces presentes en ellos.

Hidrocarburos

Los alcanos son hidrocarburos saturados que contienen solo enlaces simples. Su fórmula general es CnH2n+2. La estructura varía desde formas lineales hasta ramificadas.

Ejemplo de etano (C2H6):

        HH
         ,
          C
         ,
        HH

       ,
       C
      ,
     HH
    

Alqueno

Los alquenos contienen al menos un enlace doble carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n. La presencia de enlaces dobles conduce a la hibridación sp2, resultando en una estructura planar.

Ejemplo de eteno (C2H4):

        H2C=CH2
    

Alquinos

Los alquinos contienen un enlace triple carbono-carbono y su fórmula general es CnH2n-2. Los carbonos involucrados en el enlace triple tienen hibridación sp, formando una estructura lineal.

Ejemplo de etino (acetileno, C2H2):

        HC≡CH
    

Grupo funcional

Además de los hidrocarburos, las moléculas orgánicas a menudo contienen otros átomos, que están dispuestos en grupos específicos llamados grupos funcionales. Estos grupos determinan la reactividad química y las propiedades de las moléculas. Los grupos funcionales comunes incluyen alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos, aminas y ésteres.

Alcohol

Los alcoholes contienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono. Son moléculas polares y pueden involucrarse en enlaces de hidrógeno, lo que afecta sus propiedades físicas, como el punto de ebullición.

Ejemplo de metanol (CH3OH):

          H
          ,
        HC-OH
          ,
          H
    

Éter

En los éteres, un átomo de oxígeno está unido a dos grupos alquilo o arilo. Su estructura general es RO-R'. Tienen propiedades polares características, pero generalmente no forman enlaces de hidrógeno entre sí.

Ejemplo de éter dietílico (C2H5-OC2H5):

        H3C-CH2-O-CH2-CH3
    

Aldehído y cetona

Tanto los aldehídos como las cetonas contienen un grupo carbonilo (C=O). En los aldehídos, el grupo carbonilo está unido al menos a un átomo de hidrógeno, mientras que en las cetonas, está unido a dos átomos de carbono.

Ejemplo de formaldehído (HCHO):

        HC=O
         ,
         H
    

Ejemplo de acetona (CH3COCH3):

        H3C-C=O
          ,
         CH3
    

Fuerzas intermoleculares

Las propiedades físicas de los compuestos orgánicos, como el punto de ebullición, el punto de fusión y la solubilidad, son muy afectadas por las fuerzas intermoleculares. Estas fuerzas son interacciones entre moléculas e incluyen enlaces de hidrógeno, fuerzas de van der Waals e interacciones dipolo-dipolo.

Enlace de hidrógeno

El enlace de hidrógeno ocurre cuando el hidrógeno se une a átomos altamente electronegativos como nitrógeno, oxígeno o flúor. Esto resulta en un dipolo permanente fuerte y fuerzas intermoleculares significativas, que pueden afectar las propiedades de una sustancia.

Fuerza de Van der Waals

Las fuerzas de Van der Waals son interacciones débiles causadas por dipolos temporales que ocurren cuando las nubes de electrones se solapan en moléculas adyacentes. Aumentan con una mayor área de superficie y tamaño molecular, afectando los puntos de ebullición y fusión.

Cuanto más grande sea la molécula o mayor su área de superficie, más fuerte pueden ser estas fuerzas. Por esto, en general, los alcanos de cadena larga tienen puntos de ebullición más altos que los alcanos de cadena corta.

Interacción dipolo-dipolo

Las interacciones dipolo-dipolo ocurren entre moléculas polares donde los dipolos positivos y negativos se atraen entre sí. Estas fuerzas son generalmente más fuertes que las fuerzas de Van der Waals pero más débiles que los enlaces de hidrógeno.

Resonancia y aromaticidad

Algunas moléculas pueden tener varias estructuras de Lewis válidas llamadas estructuras de resonancia. La estructura real es un híbrido de estas estructuras y tiene menos energía que cualquier forma individual.

El benceno ( C6H6) es un ejemplo, y también es un compuesto aromático.

    
        
        
    
    

La aromaticidad involucra estructuras cíclicas y planas con enlaces pi conjugados por encima y por debajo del plano del anillo, que obedecen la regla de Hückel, que establece que los compuestos aromáticos deben tener (4n + 2) electrones pi.

Estereoscópico

La estereoquímica se refiere a la disposición espacial de los átomos dentro de las moléculas, que es importante en las actividades y reacciones biológicas. Dos conceptos estereoquímicos comunes son la quiralidad y el isomerismo geométrico.

Quiralidad

Una molécula quiral es aquella que no puede superponerse a su imagen especular. Estas moléculas generalmente tienen al menos un átomo de carbono con cuatro grupos diferentes unidos a él, conocidos como centros estereogénicos.

Ejemplo de una molécula quiral (2-butanol):

        CH3-CH(OH)-CH2-CH3
    

Isomerismo geométrico

El isomerismo geométrico ocurre en compuestos con enlaces dobles o en compuestos cíclicos, donde la disposición espacial alrededor del enlace o anillo puede diferir. Los isómeros se etiquetan como "cis" o "trans" dependiendo de la posición de los sustituyentes.

Conclusión

La estructura y el enlace en química orgánica influyen en el comportamiento y la reactividad de las moléculas orgánicas. Comprender los enlaces covalentes, la hibridación, los grupos funcionales y las fuerzas intermoleculares forma la base para analizar las reacciones orgánicas y las propiedades moleculares. Con una comprensión sólida de estos temas, los químicos pueden diseñar y sintetizar una amplia gama de compuestos orgánicos, mejorar materiales, productos farmacéuticos y comprender los sistemas biológicos.


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