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GraduaçãoQuímica orgânicaEstrutura e relações


Efeitos indutivo e mesomérico


Compreender os efeitos indutivo e mesomérico é importante para explicar vários fenômenos na química orgânica, incluindo a reatividade, estabilidade, acidez e basicidade das moléculas. Esses efeitos são essencialmente tipos de efeitos eletrônicos que são causados pela distribuição de carga eletrônica dentro das moléculas.

Efeito indutivo

O efeito indutivo refere-se à transmissão de carga através de uma cadeia de átomos em uma molécula por indução eletrostática. Ocorre devido à diferença de eletronegatividades entre átomos. Quando um átomo ou grupo de átomos é mais eletronegativo, ele atrai densidade eletrônica para si, deixando uma carga positiva parcial nos átomos circundantes.

Tipos de efeitos indutivos

  • Efeito -I: Ocorre quando um átomo ou grupo de átomos retira elétrons. Por exemplo, halogênios como flúor e cloro exibem efeito -I porque retiram densidade eletrônica dos átomos de carbono. A ordem do efeito -I de alguns substituintes comuns é: F > Cl > Br > I > OH > NR 3 + > NH 3 +.
  • Efeito +I: Esse ocorre quando um átomo ou grupo de átomos doa elétrons. Grupos alquila são conhecidos por exibirem o efeito +I ao empurrar a densidade eletrônica em direção a átomos ou grupos mais eletronegativos. A ordem do efeito +I para alguns grupos comuns é: -CH(CH 3 ) 2 > -CH 2 CH 3 > -CH 3.
Grupo eletronegativo (efeito -I) Grupo alquila (efeito +I) C C C R

Efeitos do efeito indutivo

O efeito indutivo afeta muitas propriedades físicas e químicas dos compostos orgânicos:

  • Acidez e basicidade: A presença de grupos retiradores de elétrons aumenta a acidez das moléculas ao estabilizar a carga negativa nas bases conjugadas. Por exemplo, nos ácidos benzóicos, um grupo nitro na posição meta aumentará a acidez devido ao seu efeito -I.
  • Reatividade: Em reações de substituição nucleofílica, grupos –I podem estabilizar o estado de transição, reduzindo assim a barreira de reação e acelerando a reação.

Efeito mesomérico

O efeito mesomérico é um tipo de efeito de ressonância através do qual pares de elétrons, geralmente de orbitais p, são deslocalizados para múltiplos átomos em uma molécula. Ele desempenha um papel importante em sistemas conjugados.

Tipos de efeito mesomérico

  • Efeito +M: Surge quando grupos doadores de elétrons (como -OH ou -NH 2 ) doam elétrons através da ressonância. Isso leva a uma maior densidade eletrônica em alguns átomos. Grupos amino e metoxi são exemplos de grupos doadores de elétrons através do efeito +M.
  • Efeito -M: Ocorre quando grupos retiradores de elétrons, como grupos carbonila ou nitro, atraem elétrons para si através da ressonância. Esses grupos reduzem a densidade eletrônica em certos átomos e contribuem para o dessombreamento no NMR, tornando a molécula mais reativa a nucleófilos.
            Exemplo de efeito +M:
            CH 2 =CH-CH=CH 2 + OH ↔ CH 2 -CH=CH-CH 2 -OH
        CH 2 =CH-CH=CH 2 + OH ↔ CH 2 -CH=CH-CH 2 -OH
        
            Exemplo de efeito -m:
            CH 2 =CH-CH=CH 2 + NO 2 ↔ CH 2 -CH=CH-NO 2
        CH 2 =CH-CH=CH 2 + NO 2 ↔ CH 2 -CH=CH-NO 2
        

Efeitos do efeito mesomérico

  • Aromaticidade: O efeito mesomérico é um conceito chave na explicação da estabilidade dos compostos aromáticos. Por exemplo, o benzeno é um caso ideal onde o efeito -M das ligações duplas se espalha por vários átomos para formar um híbrido de ressonância.
  • Estabilidade de carbocátions e carboaniões: O efeito mesomérico estabiliza carbocátions ao deslocar a carga positiva e estabiliza carboaniões ao dispersar a carga negativa.
anel benzênico Seta de ressonância

Conclusão

Os efeitos indutivo e mesomérico são essenciais para prever e compreender o comportamento das moléculas orgânicas. Eles são fundamentais para determinar a reatividade, estabilidade e propriedades estruturais dos compostos orgânicos. Uma compreensão sólida desses conceitos ajuda a racionalizar os mecanismos das reações orgânicas e a projetar moléculas com propriedades desejadas.

Em conclusão, tanto os efeitos indutivo quanto os mesomérico desempenham um papel vital na definição do comportamento e das características das moléculas orgânicas. Dominar esses conceitos é importante para quem busca um entendimento mais profundo das reações químicas orgânicas e estruturas. Releia esta explicação, pratique com as estruturas e aplique esses conceitos para fortalecer seu entendimento.


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