Pregrado
  1. Química general  1.1. Introducción a la Química  1.2. Estructura atómica  1.2.1. Partículas subatómicas  1.2.2. Modelo Atómico  1.2.3. Números cuánticos  1.2.4. Configuración Electrónica  1.2.5. Tendencias periódicas  1.2.6. Isotopes and their applications  1.3. Enlace químico  1.3.1. Enlace iónico  1.3.2. Enlaces covalentes  1.3.3. Enlace Metálico  1.3.4. Hibridación  1.3.5. Geometría molecular y teoría VSEPR  1.3.6. Polaridad del enlace y momento dipolar  1.4. Estequiometría  1.4.1. Concepto de mol  1.4.2. Fórmula empírica y molecular  1.4.3. Reactante limitante y reactante en exceso  1.4.4. Porcentaje de Rendimiento y Pureza  1.4.5. Cálculo de dilución  1.5. Estados de la materia  1.5.1. Leyes de los Gases  1.5.2. Materia y Fuerzas Intermoleculares  1.5.3. Estructuras Sólidas y Cristalinas  1.5.4. Diagrama de fases  1.5.5. Plasma y fluido supercrítico  1.6. Reacciones químicas  1.6.1. Tipos de Reacciones Químicas  1.6.2. Balanceo de ecuaciones químicas  1.6.3. Reacciones termoquímicas  1.6.4. Perfiles de energía de reacción  1.7. Soluciones y mezclas  1.7.1. Unidades de concentración  1.7.2. Propiedades del síndrome  1.7.3. Solubilidad y Reglas de Solubilidad  1.7.4. La ley de Henry y la ley de Raoult  1.7.5. Coeficiente de partición  1.8. Equilibrio químico  1.8.1. La ley de acción de masas  1.8.2. El principio de Le Chatelier  1.8.3. Cociente de reacción  1.8.4. Para usar esta calculadora en línea para la constante de equilibrio, ingrese la constante de equilibrio (Eq.) y presione el botón de calcular. Aquí es cómo se puede explicar el cálculo de la constante de equilibrio con los valores de entrada dados -> 0.05 = 0.05/0.  1.8.5. Equilibrio ácido-base  1.9. Ácidos y bases  1.9.1. Definiciones de Arrhenius, Brønsted–Lowry y Lewis  1.9.2. pH y pOH  1.9.3. Titulación ácido-base  1.9.4. Solución Buffer  1.9.5. Indicador ácido-base  1.9.6. Polyprotic Acids and Bases  1.10. Electroquímica  1.10.1. reacciones redox  1.10.2. Celdas Galvánicas y Electrolíticas  1.10.3. Ecuación de Nernst  1.10.4. Electrólisis  1.10.5. Leyes de Faraday de la electrólisis  1.11. Termodinámica  1.11.1. Leyes de la Termodinámica  1.11.2. Entalpía, entropía y energía libre de Gibbs  1.11.3. Espontaneidad de las reacciones  1.11.4. Ciclos termodinámicos (Ley de Hess, ciclo de Carnot)  1.12. Cinética  1.12.1. La ley de velocidad y el orden de reacción  1.12.2. Energía de Activación y Catalizador  1.12.3. Teoría de colisiones  1.12.4. Mecanismo de reacción  1.12.5. Teoría del estado de transición
  2. Química orgánica  2.1. Estructura y relaciones  2.1.1. Hibridación en Compuestos de Carbono  2.1.2. Resonancia y aromatización  2.1.3. Orbitales moleculares  2.1.4. Efectos inductivo y mesomérico  2.2. Hidrocarburos  2.2.1. Hidrocarburos  2.2.2. Alqueno  2.2.3. Alquinos  2.2.4. Compuestos aromáticos  2.2.5. Cicloalcanos y Conformación  2.3. Grupo Funcional  2.3.1. Alcoholes y fenoles  2.3.2. Éteres y epóxidos  2.3.3. Aldehídos y cetonas  2.3.4. Ácidos carboxílicos y derivados  2.3.5. Aminas  2.3.6. Ésteres y amidas  2.3.7. Tioles y sulfuros  2.4. Estereoscópico  2.4.1. Isomería en Estereoquímica  2.4.2. Quiralidad y actividad óptica  2.4.3. Análisis estructural  2.4.4. Diastereómeros y Enantiómeros  2.5.1. Reacciones de sustitución  2.5.2. Reacciones de eliminación  2.5.3. Reacciones de adición  2.5.4. Reacciones radicales  2.5.5. Reacciones de reordenamiento  2.5.6. Reacciones Pericíclicas  2.6. Espectroscopía y análisis estructural  2.6.1. Espectroscopía Infrarroja  2.6.2. Espectroscopía por resonancia magnética nuclear  2.6.3. Espectrometría de masas  2.6.4. Espectroscopia UV-visible  2.6.5. Cristalografía de rayos X  2.7. Química de polímeros  2.7.1. Polímeros de Adición y Condensación  2.7.2. Mecanismo de polimerización  2.7.3. Polímero biodegradable  2.7.4. Polímeros conductores e inteligentes
  3. Química inorgánica  3.1. Química de coordinación  3.1.1. Ligandos y compuestos de coordinación  3.1.2. Teoría del campo cristalino  3.1.3. Teoría de Orbitales Moleculares en Compuestos de Coordinación  3.1.4. Distorsión de Jahn–Taylor  3.2. Química del grupo principal  3.2.1. Metales alcalinos y alcalinotérreos  3.2.2. Halógenos y Gases Nobles  3.2.3. Los metales de transición y sus complejos  3.2.4. Lantánidos y Actínidos  3.3. Solid state chemistry  3.3.1. Redes cristalinas y celdas unitarias  3.3.2. Defectos en sólidos  3.3.3. Propiedades eléctricas y magnéticas  3.3.4. Superconductividad  3.4. Química bioinorgánica  3.4.1. Iones metálicos en biología  3.4.2. Reacciones enzimáticas con metales  3.4.3. Intoxicación por metales y desintoxicación  3.4.4. Metaloproteínas y Metaloenzimas
  4. Química física  4.1. Química Cuántica  4.1.1. Dualidad onda-partícula  4.1.2. Ecuación de Schrödinger  4.1.3. Números Cuánticos y Orbitales  4.1.4. Espectroscopía atómica y molecular  4.2. Mecánica estadística  4.2.1. Distribución de Maxwell–Boltzmann  4.2.2. Funciones de partición  4.2.3. Estadísticas de Bose-Einstein y Fermi-Dirac  4.3. Termodinámica química  4.3.1. Energía Libre de Gibbs  4.3.2. Transición de fase  4.3.3. Eficiencia termodinámica  4.4. Química de superficies  4.4.1. Absorción y Catálisis  4.4.2. Coloides y Emulsiones
  5. Química Analítica  5.1. Métodos clásicos  5.1.1. Análisis Gravimétrico  5.1.2. titrímetro  5.2. Métodos instrumentales  5.2.1. Cromatografía  5.2.2. Espectroscopía  5.2.3. Métodos electroanalíticos  5.2.4. Difracción de rayos X
  6. Química Industrial  6.1. Petroquímica  6.2. Principios de ingeniería química  6.3. Química Verde  6.4. Farmacéuticos y Síntesis de Medicamentos
  7. Bioquímica  7.1. Carbohidratos  7.2. Proteínas y enzimas  7.3. Lípidos y membranas  7.4. Ácidos nucleicos  7.5. Metabolismo y Bioenergética  7.6. Cinética enzimática y mecanismo

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Resonancia y aromatización


En química orgánica, dos conceptos muy importantes, resonancia y aromaticidad, nos ayudan a entender la estabilidad y el comportamiento de varios compuestos orgánicos. Estos conceptos son importantes para predecir la reactividad y las propiedades de las moléculas y a menudo se introducen temprano en los cursos de química de pregrado. Esta explicación cubrirá estos temas a fondo, usando ejemplos textuales y visuales para transmitir una comprensión clara.

Resonancia

La resonancia es una forma de describir el desplazamiento de electrones dentro de las moléculas. Algunas moléculas no se pueden representar con precisión mediante una sola estructura de Lewis. En su lugar, se utilizan estructuras resonantes para representar la estructura de la molécula teniendo en cuenta múltiples estructuras de Lewis.

Por ejemplo, tome la molécula de benceno (C 6 H 6). El benceno puede ser representado por dos estructuras alternativas de doble enlace:

Estructura 1: Estructura 2:
hhhh
  ,
   C==CHHC==C
 ,
CCCC
,
hhhh

Estas estructuras no son representaciones exactas del benceno por separado, pero reflejan distribuciones posibles de electrones. El benceno es en realidad un híbrido de estas estructuras, con sus electrones repartidos uniformemente entre todos los átomos de carbono, conocido como "electrones deslocalizados".

La resonancia también puede explicar propiedades como la longitud de enlace. En el benceno, todos los enlaces C-C tienen la misma longitud, encontrándose entre enlaces simples y dobles, lo cual es evidencia de estabilización por resonancia.

Ejemplo de representación visual

Considere otra molécula, el ion acetato (CH 3 COO -).

Estructura 1:
O==C--O -
 ,
CH 3

Estructura 2:
O - --C==O
 ,
CH 3

El ion acetato real es un híbrido de estas dos estructuras. La carga negativa está distribuida sobre ambos átomos de oxígeno, lo que lleva a una mayor estabilidad.

Híbrido de resonancia

El híbrido de resonancia es una representación más realista de la molécula. Proporciona un estado promedio combinando todas las estructuras resonantes. Aunque las estructuras resonantes individuales son útiles para mostrar ubicaciones posibles de electrones, el híbrido proporciona información sobre la distribución real de electrones y la estabilidad de la molécula.

Aromaticidad

La aromaticidad se refiere a una característica especial de las moléculas cíclicas que contienen enlaces conjugados que conduce a una notable estabilidad. Los compuestos aromáticos se identifican por los siguientes criterios:

  1. La molécula debe ser cíclica.
  2. La molécula debe ser plana, permitiendo el desplazamiento de los electrones π.
  3. La molécula debe obedecer la regla de Hückel, conteniendo (4n + 2) electrones π, donde n es un número entero no negativo.

El benceno es el compuesto aromático por excelencia. Cumple con todos los criterios anteriores con sus seis electrones π (n=1 para la regla de Hückel), por lo que es extremadamente estable.

Ejemplo de la ley de Hückel:
Benceno (C6 H6):
6 electrones π = (4n + 2) = (4(1) + 2)

Coplanaridad y conjugación

Los compuestos aromáticos deben ser planos para asegurar el solapamiento de los orbitales pi. Esta estructura permite que los electrones π se deslocalicen y formen un anillo de densidad electrónica por encima y por debajo del plano molecular. Por ejemplo, la cadena de anulen, como el ciclobutadieno, no es aromática porque a pesar de ser cíclica y conjugada, no logra planitud ni satisface la regla de Hückel.

Ejemplos de compuestos aromáticos y no aromáticos

Aromático: benceno, piridina, naftaleno

No aromático: ciclooctatetraeno, 1,3-ciclohexadieno

Ejemplo aromático: naftaleno
estructura:
 (C 10 H 8 )
,
,


Ejemplos no aromáticos:
Ciclooctatetraeno
estructura:
 (C 8 H 8 )
,     
, 
 ,
,

Compuestos anti-aromáticos

Los compuestos anti-aromáticos son moléculas cíclicas, planas y conjugadas que se comportan de acuerdo a la regla de Hückel para 4n electrones π. Estas moléculas generalmente son muy inestables debido a la repulsión entre electrones en estas configuraciones.

Importancia y aplicaciones

La aromaticidad es un concepto esencial en química orgánica, crucial para entender la estabilidad y reactividad de las moléculas. Informa el comportamiento de muchas moléculas biológicas, como el ADN, que contienen bases aromáticas. La idea también impacta en la industria electrónica porque las moléculas aromáticas conjugadas tienen propiedades eléctricas únicas, útiles en el desarrollo de materiales conductores y semiconductores.

Conclusión

Entender la resonancia y la aromaticidad implica reconocer el movimiento y la distribución de electrones en diferentes tipos de moléculas orgánicas. Mientras que la resonancia ayuda a caracterizar la estructura de una molécula sugiriendo varias configuraciones posibles de electrones, la aromaticidad describe una condición de estabilidad particular encontrada en compuestos cíclicos y conjugados específicos. Juntos, estos conceptos son fundamentales en el estudio de la química orgánica, que explica el comportamiento y la estabilidad de moléculas complejas tanto en contextos sintéticos como naturales.


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