Grado 12 → Compuestos orgánicos que contienen nitrógeno ↓
Preparación y propiedades de las aminas
Introducción
Las aminas son compuestos orgánicos importantes que contienen nitrógeno. Se derivan del amoníaco (NH 3
) y se caracterizan por la presencia de un átomo de nitrógeno unido a uno o más grupos alquilo o arilo. Las aminas desempeñan papeles importantes tanto en la química orgánica como en la biológica y se encuentran en muchas moléculas biológicas, como aminoácidos, proteínas, hormonas y vitaminas.
Estructura de las aminas
Las aminas se pueden clasificar según el número de grupos que contienen carbono unidos al átomo de nitrógeno:
- Amina primaria: Un grupo carbono unido al nitrógeno. Ejemplo: metilamina (
CH 3 NH 2
). - Aminas secundarias: Dos grupos carbono unidos a un nitrógeno. Ejemplo: dimetilamina (
(CH 3) 2 NH
). - Amina terciaria: Tres grupos carbono unidos a un nitrógeno. Ejemplo: trimetilamina (
(CH 3) 3 N
).
Preparación de las aminas
1. Reducción de compuestos nitro
Un método común para preparar aminas es la reducción de compuestos nitro. Los compuestos nitro, que contienen un grupo -NO 2
, se reducen a aminas utilizando varios agentes reductores:
R-NO 2 + 6[H] → R-NH 2 + 2H 2 O
Agentes reductores comunes incluyen:
- Gas hidrógeno (
H 2
) con un catalizador metálico como paladio, platino o níquel. - Polvo de hierro y ácido clorhídrico.
- Estaño y ácido clorhídrico.
2. Reducción de amidas
Las amidas se pueden reducir a aminas usando un fuerte agente reductor como el hidruro de litio y aluminio (LiAlH 4
).
RCONH2 + 4[H] → R- CH2NH2 + H2O
3. Síntesis de ftalimida de Gabriel
La síntesis de ftalimida de Gabriel se utiliza para preparar aminas primarias. En este método, la ftalimida de potasio se reacciona con un haluro de alquilo para formar una N-alquilftalimida. La hidrólisis del intermedio alquilado produce la amina primaria.
O=C , C 8 H 4 O 3 N - K + + RX → C 8 H 4 O 2 NR → RNH 2
4. A partir de haluros de alquilo
Las aminas también se pueden preparar reaccionando un haluro de alquilo con amoníaco, experimentando una reacción de sustitución nucleofílica.
RX + NH3 → R- NH2 + HX
Propiedades de las aminas
Propiedades físicas
Punto de ebullición: Las aminas generalmente tienen puntos de ebullición más altos que los hidrocarburos porque tienen menos enlaces de hidrógeno, pero más bajos que los alcoholes porque tienen menos enlaces de hidrógeno. Por ejemplo, la etilamina tiene un punto de ebullición más alto que el etano, pero más bajo que el etanol.
Solubilidad: Las aminas alifáticas más bajas son solubles en agua debido a su capacidad para formar enlaces de hidrógeno. Sin embargo, la solubilidad disminuye con el aumento del tamaño molecular debido a la naturaleza hidrofóbica del grupo alquilo.
Propiedades químicas
Las aminas tienen un comportamiento químico diverso y participan en muchas reacciones, que se describen a continuación.
1. Originalidad
Las aminas son básicas debido a la presencia de un par solitario de electrones en el átomo de nitrógeno, que puede aceptar un protón. Esta característica les permite actuar como bases de Lewis. Un ejemplo de esto es la reacción con ácidos para formar sales de amonio.
RNH 2 + HCl → RNH 3 Cl
2. Alquilación
Las aminas reaccionan con haluros de alquilo en una serie de reacciones de sustitución nucleofílica, resultando en la formación de aminas secundarias y terciarias y sales de amonio cuaternarias.
RNH2 + R'X → RR'NH + HX
3. Acilación
Las aminas experimentan reacciones de acilación con cloruros de acilo o anhídridos para formar amidas. Esta es una reacción de sustitución de acilo nucleofílica.
RNH2 + R'COCl → RNHCO-R' + HCl
4. Reacción con ácido nitroso
Las aminas alifáticas primarias reaccionan con ácido nitroso para formar alcoholes y liberar gas nitrógeno.
RNH2 + HONO → ROH + N2 + H2O
Las aminas aromáticas como la anilina reaccionan con ácido nitroso para formar sales de diazonio.
C 6 H 5 NH 2 + HONO + HCl → C 6 H 5 N 2 Cl + 2H 2 O
5. Formación de base de Schiff
Las aminas reaccionan con aldehídos o cetonas para formar iminas, también conocidas como bases de Schiff. Esta reacción de condensación ocurre principalmente con aminas primarias.
RNH2 + R'CHO → RN=CHR' + H2O
Representación visual de las aminas
Aplicaciones de las aminas
Las aminas se utilizan en la síntesis de muchos productos farmacéuticos y colorantes. Además, se utilizan en la fabricación de polímeros y como intermediarios en la producción de productos químicos agrícolas y tensioactivos.
Conclusión
Comprender la preparación y las propiedades de las aminas es importante porque tienen amplias aplicaciones en diversos campos, incluyendo la industria farmacéutica y la síntesis química. Las características estructurales y la reactividad química de las aminas continúan fascinando a los químicos, permitiendo la síntesis de nuevos compuestos para satisfacer las demandas industriales.