Grade 12 → Aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos ↓
Preparação e Propriedades dos Ácidos Carboxílicos
Os ácidos carboxílicos são um grupo importante de compostos orgânicos conhecidos por sua ampla presença na natureza e aplicações industriais. Os ácidos carboxílicos contêm o grupo funcional -COOH
. Neste artigo, exploraremos como preparar ácidos carboxílicos e examinar suas propriedades.
Preparação dos ácidos carboxílicos
1. Oxidação de álcoois e aldeídos
Os ácidos carboxílicos podem ser preparados pela oxidação de álcoois primários ou aldeídos. Esta reação ocorre através da transformação do álcool ou aldeído em um ácido.
RCH2OH → RCHO → RCOOH
Aqui, RCH2OH
é um álcool primário, que é oxidado para o aldeído RCHO
, e uma oxidação posterior produz o ácido carboxílico RCOOH
.
2. Fragmentação oxidativa de alcenos
Alcenos podem ser convertidos em ácidos carboxílicos utilizando clivagem oxidativa. A ligação dupla no alceno é quebrada, e ácidos carboxílicos são formados.
RCH=CHR' + [O] → RCOOH + R'COOH
Nesta reação, o alceno RCH=CHR'
é oxidado para formar dois ácidos carboxílicos RCOOH
e R'COOH
.
3. Hidrólise de nitrilas
As nitrilas podem produzir ácidos carboxílicos por hidrólise. Esta reação é realizada sob condições ácidas ou alcalinas.
RCN + 2H2O → RCOOH + NH3
Nesta reação, a nitrila RCN
reage com água para formar o ácido carboxílico RCOOH
e amônia NH3
.
4. Carbonatação dos reagentes de Grignard
Os reagentes de Grignard podem ser utilizados para preparar ácidos carboxílicos reagindo com dióxido de carbono.
RMgX + CO2 → RCOOMgX RCOOMMgX + H2O → RCOOH + MgX(OH)
O reagente de Grignard RMgX
reage com dióxido de carbono CO2
para formar sais de carboxilato, que em hidrólise dão ácidos carboxílicos RCOOH
.
Propriedades dos ácidos carboxílicos
1. Propriedades físicas
Os ácidos carboxílicos são geralmente compostos polares, pois podem formar ligações de hidrogênio com a água e consigo mesmos, fazendo com que tenham pontos de ebulição mais altos do que outros compostos orgânicos de peso molecular semelhante. Eles são frequentemente solúveis em água devido à formação de ligações de hidrogênio.
Por exemplo, o ácido acético, comumente conhecido como ácido carboxílico, é solúvel em água.
2. Acidez dos ácidos carboxílicos
Os ácidos carboxílicos são ácidos porque podem doar um próton H+
do grupo -COOH
para formar o íon carboxilato RCOO -
.
RCOOH ⇌ RCOO− + H+
Esta equação mostra a dissociação reversível do ácido carboxílico em íon carboxilato e íon hidrogênio. Devido à capacidade de doar prótons, esses compostos são ácidos e têm um sabor azedo.
3. Reações químicas dos ácidos carboxílicos
3.1. Esterificação
Os ácidos carboxílicos reagem com álcoois na presença de um catalisador ácido para formar ésteres, um processo denominado esterificação.
RCOOH + R'OH → RCOOR' + H2O
Por exemplo, o ácido acético reage com etanol para formar acetato de etila e água.
3.2. Redução
Os ácidos carboxílicos podem ser reduzidos a álcoois primários usando agentes redutores, como hidreto de lítio e alumínio LiAlH4
.
RCOOH + 4[H] → RCH2OH + H2O
Este processo envolve a redução do grupo carboxila para grupo hidroxila.
3.3. Descarboxilação
A descarboxilação é o processo em que os ácidos carboxílicos perdem uma molécula de dióxido de carbono para formar alcenos.
RCOOH → RH + CO2
Por exemplo, aquecer sais de sódio de ácidos carboxílicos com cal sodada causa a descarboxilação.
Representação visual
Vamos observar a estrutura dos ácidos carboxílicos e suas reações.
A ilustração acima mostra a estrutura de um ácido carboxílico típico, onde R refere-se a qualquer grupo alquil ou aril ligado ao grupo carboxila -COOH
.
Conclusão
Os ácidos carboxílicos são compostos versáteis que são essenciais em uma variedade de processos químicos e produtos do dia a dia. Métodos para sua preparação, variando da oxidação de álcoois à hidrólise de nitrilas, fornecem inúmeros caminhos para sintetizar esses ácidos. As propriedades dos ácidos carboxílicos, particularmente sua acidez e reatividade, os tornam importantes tanto na síntese laboratorial quanto em aplicações industriais.
Compreender a formação e propriedades dos ácidos carboxílicos proporciona uma base sólida para se aprofundar na química orgânica e explorar a ampla gama de derivados e aplicações que surgem desses compostos básicos.