Grade 12

Grade 12Aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos


Preparação e Propriedades dos Ácidos Carboxílicos


Os ácidos carboxílicos são um grupo importante de compostos orgânicos conhecidos por sua ampla presença na natureza e aplicações industriais. Os ácidos carboxílicos contêm o grupo funcional -COOH. Neste artigo, exploraremos como preparar ácidos carboxílicos e examinar suas propriedades.

Preparação dos ácidos carboxílicos

1. Oxidação de álcoois e aldeídos

Os ácidos carboxílicos podem ser preparados pela oxidação de álcoois primários ou aldeídos. Esta reação ocorre através da transformação do álcool ou aldeído em um ácido.

RCH2OH → RCHO → RCOOH

Aqui, RCH2OH é um álcool primário, que é oxidado para o aldeído RCHO, e uma oxidação posterior produz o ácido carboxílico RCOOH.

2. Fragmentação oxidativa de alcenos

Alcenos podem ser convertidos em ácidos carboxílicos utilizando clivagem oxidativa. A ligação dupla no alceno é quebrada, e ácidos carboxílicos são formados.

RCH=CHR' + [O] → RCOOH + R'COOH

Nesta reação, o alceno RCH=CHR' é oxidado para formar dois ácidos carboxílicos RCOOH e R'COOH.

3. Hidrólise de nitrilas

As nitrilas podem produzir ácidos carboxílicos por hidrólise. Esta reação é realizada sob condições ácidas ou alcalinas.

RCN + 2H2O → RCOOH + NH3

Nesta reação, a nitrila RCN reage com água para formar o ácido carboxílico RCOOH e amônia NH3.

4. Carbonatação dos reagentes de Grignard

Os reagentes de Grignard podem ser utilizados para preparar ácidos carboxílicos reagindo com dióxido de carbono.

RMgX + CO2 → RCOOMgX
RCOOMMgX + H2O → RCOOH + MgX(OH)
        

O reagente de Grignard RMgX reage com dióxido de carbono CO2 para formar sais de carboxilato, que em hidrólise dão ácidos carboxílicos RCOOH.

Propriedades dos ácidos carboxílicos

1. Propriedades físicas

Os ácidos carboxílicos são geralmente compostos polares, pois podem formar ligações de hidrogênio com a água e consigo mesmos, fazendo com que tenham pontos de ebulição mais altos do que outros compostos orgânicos de peso molecular semelhante. Eles são frequentemente solúveis em água devido à formação de ligações de hidrogênio.

Por exemplo, o ácido acético, comumente conhecido como ácido carboxílico, é solúvel em água.

2. Acidez dos ácidos carboxílicos

Os ácidos carboxílicos são ácidos porque podem doar um próton H+ do grupo -COOH para formar o íon carboxilato RCOO -.

RCOOH ⇌ RCOO− + H+

Esta equação mostra a dissociação reversível do ácido carboxílico em íon carboxilato e íon hidrogênio. Devido à capacidade de doar prótons, esses compostos são ácidos e têm um sabor azedo.

3. Reações químicas dos ácidos carboxílicos

3.1. Esterificação

Os ácidos carboxílicos reagem com álcoois na presença de um catalisador ácido para formar ésteres, um processo denominado esterificação.

RCOOH + R'OH → RCOOR' + H2O

Por exemplo, o ácido acético reage com etanol para formar acetato de etila e água.

3.2. Redução

Os ácidos carboxílicos podem ser reduzidos a álcoois primários usando agentes redutores, como hidreto de lítio e alumínio LiAlH4.

RCOOH + 4[H] → RCH2OH + H2O

Este processo envolve a redução do grupo carboxila para grupo hidroxila.

3.3. Descarboxilação

A descarboxilação é o processo em que os ácidos carboxílicos perdem uma molécula de dióxido de carbono para formar alcenos.

RCOOH → RH + CO2

Por exemplo, aquecer sais de sódio de ácidos carboxílicos com cal sodada causa a descarboxilação.

Representação visual

Vamos observar a estrutura dos ácidos carboxílicos e suas reações.

C=O Oh R

A ilustração acima mostra a estrutura de um ácido carboxílico típico, onde R refere-se a qualquer grupo alquil ou aril ligado ao grupo carboxila -COOH.

Conclusão

Os ácidos carboxílicos são compostos versáteis que são essenciais em uma variedade de processos químicos e produtos do dia a dia. Métodos para sua preparação, variando da oxidação de álcoois à hidrólise de nitrilas, fornecem inúmeros caminhos para sintetizar esses ácidos. As propriedades dos ácidos carboxílicos, particularmente sua acidez e reatividade, os tornam importantes tanto na síntese laboratorial quanto em aplicações industriais.

Compreender a formação e propriedades dos ácidos carboxílicos proporciona uma base sólida para se aprofundar na química orgânica e explorar a ampla gama de derivados e aplicações que surgem desses compostos básicos.


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