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Preparación y propiedades de los ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son un grupo importante de compuestos orgánicos conocidos por su amplia presencia en la naturaleza y aplicaciones industriales. Los ácidos carboxílicos contienen el grupo funcional -COOH
. En este artículo, exploraremos cómo preparar ácidos carboxílicos y examinaremos sus propiedades.
Preparación de ácidos carboxílicos
1. Oxidación de alcoholes y aldehídos
Los ácidos carboxílicos pueden prepararse oxidando alcoholes primarios o aldehídos. Esta reacción procede mediante la transformación del alcohol o aldehído en un ácido.
RCH2OH → RCHO → RCOOH
Aquí, RCH2OH
es un alcohol primario, que se oxida al aldehído RCHO
, y una ulterior oxidación da el ácido carboxílico RCOOH
.
2. Fragmentación oxidativa de alquenos
Los alquenos pueden convertirse en ácidos carboxílicos usando la ruptura oxidativa. El doble enlace en el alqueno se rompe, y se forman ácidos carboxílicos.
RCH=CHR' + [O] → RCOOH + R'COOH
En esta reacción, el alqueno RCH=CHR'
se oxida para formar dos ácidos carboxílicos RCOOH
y R'COOH
.
3. Hidrólisis de nitrilos
Los nitrilos pueden producir ácidos carboxílicos por hidrólisis. Esta reacción se lleva a cabo en condiciones ácidas o alcalinas.
RCN + 2H2O → RCOOH + NH3
En esta reacción, el nitrilo RCN
reacciona con agua para formar el ácido carboxílico RCOOH
y amoníaco NH3
.
4. Carbonatación de reactivos de Grignard
Los reactivos de Grignard pueden usarse para preparar ácidos carboxílicos al reaccionar con dióxido de carbono.
RMgX + CO2 → RCOOMgX RCOOMMgX + H2O → RCOOH + MgX(OH)
El reactivo de Grignard RMgX
reacciona con dióxido de carbono CO2
para formar sales de carboxilato, que al hidrolizar dan ácidos carboxílicos RCOOH
.
Propiedades de los ácidos carboxílicos
1. Propiedades físicas
Los ácidos carboxílicos son generalmente compuestos polares, ya que pueden formar enlaces de hidrógeno con el agua y entre ellos mismos, lo que provoca que tengan puntos de ebullición más altos que otros compuestos orgánicos de peso molecular similar. A menudo son solubles en agua debido a la formación de enlaces de hidrógeno.
Por ejemplo, el ácido acético, comúnmente conocido como ácido carboxílico, es soluble en agua.
2. Acidez de los ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son ácidos porque pueden donar un protón H+
del grupo -COOH
para formar el ion carboxilato RCOO-
.
RCOOH ⇌ RCOO− + H+
Esta ecuación muestra la disociación reversible de un ácido carboxílico en un ion carboxilato y un ion hidrógeno. Debido a su capacidad para donar protones, estos compuestos son ácidos y tienen un sabor agrio.
3. Reacciones químicas de los ácidos carboxílicos
3.1. Esterificación
Los ácidos carboxílicos reaccionan con alcoholes en presencia de un catalizador ácido para formar ésteres, un proceso llamado esterificación.
RCOOH + R'OH → RCOOR' + H2O
Por ejemplo, el ácido acético reacciona con etanol para formar acetato de etilo y agua.
3.2. Reducción
Los ácidos carboxílicos pueden reducirse a alcoholes primarios usando agentes reductores como el hidruro de litio y aluminio LiAlH4
.
RCOOH + 4[H] → RCH2OH + H2O
Este proceso implica la reducción del grupo carboxilo al grupo hidroxilo.
3.3. Descarboxilación
La descarboxilación es el proceso en el cual los ácidos carboxílicos pierden una molécula de dióxido de carbono para formar alquenos.
RCOOH → RH + CO2
Por ejemplo, calentar sales de sodio de ácidos carboxílicos con cal sódica provoca la descarboxilación.
Representación visual
Miremos la estructura de los ácidos carboxílicos y sus reacciones.
La ilustración anterior muestra la estructura de un ácido carboxílico típico, donde R se refiere a cualquier grupo alquilo o arilo unido al grupo carboxilo -COOH
.
Conclusión
Los ácidos carboxílicos son compuestos versátiles que son esenciales en una variedad de procesos químicos y productos cotidianos. Los métodos para su preparación, que abarcan desde la oxidación de alcoholes hasta la hidrólisis de nitrilos, proporcionan múltiples vías para sintetizar estos ácidos. Las propiedades de los ácidos carboxílicos, en particular su acidez y reactividad, los hacen importantes tanto en la síntesis en laboratorio como en aplicaciones industriales.
Comprender la formación y propiedades de los ácidos carboxílicos proporciona una base sólida para profundizar en la química orgánica y explorar la amplia gama de derivados y aplicaciones que surgen de estos compuestos básicos.