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फिनोल की तैयारी और गुण
फिनोल का परिचय
फिनोल कार्बनिक यौगिकों का एक समूह है जिसमें एक हाइड्रॉक्सिल समूह (-OH
) सीधे एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन समूह से जुड़ा होता है। अल्कोहल के विपरीत, जहां -OH
समूह संतृप्त कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है, फिनोल में हाइड्रॉक्सिल समूह उस कार्बन परमाणु से बंधित होता है जो एरोमैटिक रिंग का हिस्सा होता है। सबसे सरल फिनोल का सूत्र C_6H_5OH
है, जिसे फिनोल या कार्बोलिक एसिड के रूप में जाना जाता है।
फिनोल की संरचना
फिनोल अणु की संरचना अद्वितीय है क्योंकि इसमें सीधे एरोमैटिक रिंग से जुड़ा हाइड्रॉक्सिल समूह (-OH
) होता है, जिसके परिणामस्वरूप विभिन्न रासायनिक गुण होते हैं। रेजोनेंस-स्थिर बेंजीन रिंग हाइड्रॉक्सिल समूह के गुणों और प्रतिक्रियाशीलता को प्रभावित करती है।
अरे , C - C , C - C , C
फिनोल की तैयारी
1. बेंजीन सल्फोनिक एसिड से
फिनोल को बेंजीन सल्फोनिक एसिड से तैयार किया जा सकता है। इस प्रक्रिया में निम्नलिखित चरण शामिल हैं:
- बेंजीन का सल्फोनेशन:
बेंजीन सल्फोनिक एसिड को बेंजीन को केंद्रित सल्फ्यूरिक एसिड (
H_2SO_4
) के साथ प्रतिक्रिया देकर बनाया जाता है।C_6H_6 + H_2SO_4 → C_6H_5SO_3H + H_2O
- फिनोल में रूपांतरण:
इसके बाद बेंजीन सल्फोनिक एसिड को ठोस सोडियम हाइड्रॉक्साइड (
NaOH
) के साथ उच्च तापमान पर संयोजित किया जाता है, और बाद में अम्लीकरण करने पर फिनोल प्राप्त होता है।C_6H_5SO_3H + 2 NaOH → C_6H_5ONa + Na_2SO_3 + H_2O C_6H_5ONa + HCl → C_6H_5OH + NaCl
2. डायजोनीयम साल्ट से
फिनोल को तैयार करने का एक और तरीका बेंजीन डायजोनीयम क्लोराइड से है, जो एनिलिन से बने एक मध्यवर्ती यौगिक से होता है।
- बेंजीन डायजोनीयम क्लोराइड की तैयारी:
बेंजीन डायजोनीयम क्लोराइड को 0-5°C पर एनिलिन (
C_6H_5NH_2
) को नाइट्रस एसिड (HNO_2
, सोडियम नाइट्राइट और हाइड्रोक्लोरिक एसिड से उत्पन्न) के साथ प्रतिक्रिया करके बनाया जाता है।C_6H_5NH_2 + NaNO_2 + 2 HCl → C_6H_5N_2^+Cl^- + 2 H_2O + NaCl
- फिनोल में रूपांतरण:
जब डायजोनीयम साल्ट को पानी के साथ गर्म किया जाता है, तो हाइड्रोलिसिस होता है, जिसके परिणामस्वरूप फिनोल बनता है।
C_6H_5N_2^+Cl^- + H_2O → C_6H_5OH + N_2 + HCl
3. क्यूमीन (आइसोप्रोपाइलबेंजीन) से
यह औद्योगिक प्रक्रिया फिनोल और एसीटोन के उत्पादन के लिए जानी जाती है। इस प्रक्रिया में शामिल हैं:
- क्यूमीन का ऑक्सीकरण:
क्यूमीन को हवा की उपस्थिति में ऑक्सीकृत किया जाता है जिससे क्यूमीन हाइड्रोपरऑक्साइड बनता है।
C_9H_12 + O_2 → C_9H_12O_2
- अम्लिक उत्प्रेरित अपघटन:
क्यूमीन हाइड्रोपरऑक्साइड अम्लीय माध्यम में अपघटित होता है जिससे फिनोल और एसीटोन बनते हैं।
C_9H_12O_2 → C_6H_5OH + (CH_3)_2CO
फिनोल के गुण
भौतिक गुण
- दिखावट: शुद्ध फिनोल कमरे के तापमान पर एक सफेद, ठोस क्रिस्टलीय यौगिक होता है।
- गलनांक और क्वथनांक: फिनोल का गलनांक लगभग 40.5°C और क्वथनांक लगभग 181.7°C होता है।
- विलेयता: हाइड्रोजन बंधन के कारण, फिनोल पानी में मध्यम रूप से घुलनशील होता है और अधिकांश जैविक विलायकों में आसानी से घुलनशील होता है।
रासायनिक गुण
फिनोल अपने संरचनात्मक गुणों के कारण कई रासायनिक अभिक्रियाएँ प्रदर्शित करते हैं:
1. अम्लीय प्रकृति
फिनोल कमजोर अम्ल होते हैं और जलयुक्त घोल में H^+
आयनों को मुक्त कर सकते हैं, जिससे फिनॉक्साइड आयन बनते हैं:
C_6H_5OH ⇌ C_6H_5O^- + H^+
फिनोल की अम्लीय प्रकृति एलिफैटिक अल्कोहल्स की तुलना में अधिक होती है क्योंकि फिनॉक्साइड आयन के रेजोनेंस द्वारा स्थिरीकरण होता है।
चित्रण
[ C_6H_5O^- ] ↔ { C_6H_5-O^- }
2. इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रियाएँ
हाइड्रॉक्सिल समूह की उपस्थिति के कारण, फिनोल इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं के प्रति अत्यधिक प्रतिक्रियाशील होते हैं, विशेष रूप से ओर्थो- और पैरा-स्थितियों पर।
C_6H_5OH + Br_2 → 2,4,6-ट्रिब्रोमफिनोल + HBr
3. क्षारों के साथ अभिक्रिया
इसके अम्लीय स्वभाव के कारण, फिनोल मजबूत क्षारों के साथ अभिक्रिया करके फिनॉक्साइड नमक बनाते हैं:
C_6H_5OH + NaOH → C_6H_5ONa + H_2O
फिनोल के उपयोग
फिनोल विभिन्न औद्योगिक और औषधीय अनुप्रयोगों में आवश्यक हैं:
- कीटाणुनाशक और एंटीसेप्टिक: प्रोटीन को नष्ट करने की क्षमता के कारण फिनोल एंटीसेप्टिक और कीटाणुनाशक के रूप में उपयोग किया जाता है।
- प्लास्टिक का उत्पादन: फिनोल बैकेलाइट जैसे महत्वपूर्ण पॉलिमरों का अग्रगामी होता है।
- औषधीय: कुछ फिनोलिक यौगिक एस्पिरिन जैसी दवाओं के उत्पादन में उपयोग की जाती हैं।
निष्कर्ष
औद्योगिक और फार्मास्युटिकल क्षेत्रों में उनके व्यापक अनुप्रयोगों के कारण फिनोल की तैयारी और गुणों को समझना महत्वपूर्ण है। इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं में आसानी से बदलने की क्षमता फिनोल को संश्लेषण प्रक्रियाओं में बहुमुखी बनाती है, जबकि उनकी अम्लीय प्रकृति विभिन्न रासायनिक अभिक्रियाओं में अतिरिक्त उपयोगिता प्रदान करती है।